2'-去甲氧基-2'-甲基去氢灰黄霉素 | 127321-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2'-去甲氧基-2'-甲基去氢灰黄霉素
• 中文别名: 4-氯-2-[(2-甲氧苯基)氨基]-N'-[(E)-(3-硝基苯基)甲亚基]苯并酰肼
• 英文名称: 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin
• 英文别名: 7-chloro-4,6-dimethoxy-3',5'-dimethylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
• CAS: 127321-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅
• 分子量: 334.756
• InChiKey: YSXFOJNCGPZFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-去甲氧基-2'-甲基去氢灰黄霉素 在 cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus 作用下， 以82%的产率得到(+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrogenation of 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin, a symmetrical substrate, to (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  通过无细胞链霉菌（Streptomycs cinereocrocatus）系统对 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin (5)进行酶氢化，得到了 (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin (6)。根据质子核磁共振谱、质谱和圆二色性与化学合成的标准样品的比较，确定了 6 的结构。结果表明，当 (-)-dehydrogriseofulvin 的 2'-位被甲基取代时，它与无细胞体系的氢化反应在 5'、6'-位上立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.525
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2'-demethoxygriseofulvin 在 吡啶 、 lithium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 2'-去甲氧基-2'-甲基去氢灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrogenation of 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin, a symmetrical substrate, to (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  通过无细胞链霉菌（Streptomycs cinereocrocatus）系统对 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin (5)进行酶氢化，得到了 (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin (6)。根据质子核磁共振谱、质谱和圆二色性与化学合成的标准样品的比较，确定了 6 的结构。结果表明，当 (-)-dehydrogriseofulvin 的 2'-位被甲基取代时，它与无细胞体系的氢化反应在 5'、6'-位上立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.525

文献信息

• ODA, TAIKO;HASHIMOTO, HUMIE;SATO, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 525-528
  作者：ODA, TAIKO、HASHIMOTO, HUMIE、SATO, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——