2,2,2-三氟-1-(2-亚甲基-1-哌啶基)乙酮 | 312533-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-亚甲基-1-哌啶基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-methylene-piperidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-methylidenepiperidin-1-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(2-methylidenepiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 312533-00-9
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 193.169
• InChiKey: BUDKJSHXVVIGMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(2-{[(E)-2-phenyl-aziridin-1-ylimino]-methyl}-piperidin-1-yl)-ethanone 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到2,2,2-三氟-1-(2-亚甲基-1-哌啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环和α-氮杂环-N-氮丙啶亚胺的卡宾反应：杂原子和环尺寸在扩环反应中的影响

  摘要：

  δ-氧杂环-和δ-氮杂环-N-氮丙啶亚胺在回流甲苯中热解生成的碳烯分别通过烷基碳烯插入碳-碳键和分子内铵盐形成发生扩环反应。δ-氧杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体发生扩环反应，而δ-氮杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体的 1,2-H 迁移发生热反应，生成δ-氨基乙炔化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7598

文献信息

• Carbene Reactions of α-Oxacyclo- and α-Azacyclo-N-aziridinylimines: Effect of Heteroatom and Ring Size in the Ring Expansion Reaction
  作者：Sunggak Kim、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1055/s-2000-7598

  日期：——

  Carbenes, generated from thermolysis of α-oxacyclo- and α-azacyclo-N-aziridinylimines in refluxing toluene, underwent ring expansions via insertion of alkyl carbenes into carbon-carbon bonds and intramolecular ammonium ylide formations, respectively. Ring expansion reaction of α-oxetanyl-N-aziridinylimines occurred via alkylidenecarbene intermediates, whereas thermal reaction of α-azetidinyl-N-aziridinylimines afforded α-aminoacetylene compounds via 1,2-H migration of alkylidenecarbene intermediates.

  δ-氧杂环-和δ-氮杂环-N-氮丙啶亚胺在回流甲苯中热解生成的碳烯分别通过烷基碳烯插入碳-碳键和分子内铵盐形成发生扩环反应。δ-氧杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体发生扩环反应，而δ-氮杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体的 1,2-H 迁移发生热反应，生成δ-氨基乙炔化合物。