2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉碘化物 | 70489-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉碘化物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2,3,4,4-tetramethyloxazolinium iodide；2,3,4,4-tetramethyloxazolin-3-ium iodide；2,3,4,4-tetramethyl-2-oxazolinium iodide；2,3,4,4-tetramethyl-4,5-dihydro-oxazolium; iodide；2,3,4,4-Tetramethyl-4,5-dihydrooxazol-3-ium iodide；2,3,4,4-tetramethyl-5H-1,3-oxazol-3-ium;iodide
• CAS: 70489-82-6
• 化学式: C₇H₁₄NO*I
• 分子量: 255.099
• InChiKey: YFUNTWFQASJPIY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  141 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉碘化物 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3,4,4-trimethyl-2-methyleneoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 碘甲烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉碘化物
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499

文献信息

• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。
• One pot synthesis of α,α-bis(N-arylamido) lactams via iodide-catalyzed rearrangement of β,β-bis(N-arylamido) cyclic ketene-N,O-acetals
  作者：Yingquan Song、William P. Henry、Hondamuni I. De Silva、Guozhong Ye、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.148

  日期：2011.2

  Five and six-membered cyclic ketene-N,O-acetals, generated in situ from 2,3-dimethyl-2-oxazolinium iodide or 2,3-dimethyl-2-oxazinium iodide and triethylamine, reacted with aryl isocyanates in refluxing THF producing α,α-bis(N-arylamido) lactams via the iodide-catalyzed rearrangement of β,β-bis(N-arylamido) cyclic ketene-N,O-acetal intermediates. The cyclic ketene-N,O-acetal generated in situ from

  由2,3-二甲基-2-恶唑啉鎓碘化物或2,3-二甲基-2-恶唑鎓碘化物和三乙胺就地生成的五元和六元环状烯酮-N，O-乙缩醛与芳基异氰酸酯反应生成四氢呋喃并回流α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛中间体的重排。由2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉鎓碘化物原位生成的环状烯酮-N，O-缩醛与异氰酸酯反应生成β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛，不容易重新排列。C-4处的两个甲基阻碍了碘化物对C-5的亲核攻击，这是重排所必需的。
• Ring size and substituent steric effects in cyclic ketene-N,O/S-acetal trifluoroacetylations
  作者：Hondamuni I. De Silva、Yingquan Song、William P. Henry、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.068

  日期：2012.6

  Trifluoroacetylations of cyclic ketene-N,O/S-acetals exhibit a ring size effect. The five-membered rings 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline, 2-methyl-2-oxazoline, and 2-methyl-2-thiazoline, each form cyclic ketene-N,O/S-acetal intermediates which then react with trifluoroacetic anhydride to give β-monotrifluoroacetylation products. Conversely, the six-membered ring 2-methyl-2-oxazine gives its β,β-bistrifluoroacetylation

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。
• PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, CURED FILM, METHOD FOR FORMING A PIXEL, SOLID STATE IMAGE SENSOR, COLOR FILTER AND ULTRAVIOLET ABSORBER
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160016919A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Provided is a photo-sensitive composition capable of yielding pixels having a high translucency and a large refractive index, with a less amount of development residue in the process of formation. The photo-sensitive resin composition contains an ultraviolet absorber represented by Formula (I); a photo-polymerization initiator; and a polymerizable monomer: wherein each of R 1 , R 2 and R 3 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; one of R 4 and R 5 represents an electron withdrawing group, and the other of R 4 and R 5 represents —SO 2 R 6 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —CN or —CONR 6 R 7 ; each of R 6 and R 7 independently represents a hydrogen atom, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or aryl group.

  提供的是一种光敏组合物，能够产生具有高透明度和大折射率的像素，并在形成过程中残留较少的开发残留物。该光敏树脂组合物包含由公式（I）表示的紫外线吸收剂；光聚合引发剂；和可聚合单体：其中R1、R2和R3各自独立表示氢原子或具有1至10个碳原子的烷基基团；R4和R5中的一个表示电子推拉基团，另一个表示-SO2R6，-CO2R6，-COR6，-CN或-CONR6R7；R6和R7各自独立表示氢原子，具有1至8个碳原子的烷基基团或芳基基团。
• A novel synthesis of functionalized aldehyde equivalents through addition of carbanions on Δ2-oxazolinium cations
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00089-1

  日期：1998.4

  Bis- and mono carbanions add at C-2 of Δ2-oxazolinium cations to furnish novel oxazolidines existing mainly as their unprecedented enamine chain tautomers.

  双-和单碳负离子添加在C-2的Δ 2 -oxazolinium阳离子现有主要是作为他们的前所未有的烯胺互变异构体链配料新颖恶唑烷。