2,3,4,5,6-五氟苯基4-(三氟甲基)苯甲酸酯 | 166539-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟苯基4-(三氟甲基)苯甲酸酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 166539-79-3
• 化学式: C₁₄H₄F₈O₂
• 分子量: 356.172
• InChiKey: JUCMIOKHHNLJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2,3,4,5,6-五氟苯基4-(三氟甲基)苯甲酸酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  高效节能的绿色催化：通过C–O和C–N键活化，支持的具有惰性叔胺的金纳米颗粒催化的氨基酯水解

  摘要：

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。

  DOI：

  10.1021/jo500877m
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯基4-(三氟甲基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Formation of 1-Hydroxymethylene-1,1-bisphosphinates through the Addition of a Silylated Phosphonite on Various Trivalent Derivatives
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Maelle Monteil、Olivier Gager、Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01182

  日期：2020.11.20

  handled one-pot synthetic procedure was previously developed for the synthesis of bisphosphinates starting from acyl chlorides. Herein, other trivalent derivatives as acid anhydrides and activated esters were tested to form various bisphosphinates. This modulation of the reactivity can be controlled according to the nature of the acid derivative for the use of sensitive and functionalized substrates

  先前已经开发了一种易于处理的一锅合成方法，用于从酰氯开始合成双膦酸酯。本文中，测试了作为酸酐和活化酯的其他三价衍生物以形成各种双次膦酸酯。可以根据酸衍生物的性质来控制反应性的这种调节，以用于敏感的和功能化的底物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Pentafluorophenyl Esters
  作者：Jonathan Buchspies、Daniel J. Pyle、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules23123134

  日期：——

  that utilize cheap and readily accessible Pd-phosphane catalysts, and can be routinely carried out with high cross-coupling selectivity. Herein, we report the first general method for the cross-coupling of pentafluorophenyl esters (pentafluorophenyl = pfp) by selective C⁻O acyl cleavage. The reaction proceeds efficiently using Pd(0)/phosphane catalyst systems. The unique characteristics of pentafluorophenyl

  尽管钯催化的芳基酯的铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联受到了广泛的关注，但仍缺乏利用廉价且易于获得的钯-膦催化剂的方法，并且可以常规地以高的交叉偶联选择性进行。本文中，我们报道了通过选择性C⁻O酰基裂解来交叉偶联五氟苯基酯（五氟苯基= pfp）的第一种通用方法。使用Pd（0）/膦催化剂体系可有效地进行反应。五氟苯基酯的独特特性体现在与酚酸酯的完全选择性交叉偶联中。本报告建立了广泛的合成兴趣，通过酰基金属中间体将五氟苯基酯确立为一种新型的，高反应性，稳定，经济，基于酯的亲电酰基化试剂。机理研究强烈支持通过C（O）⁻X（X = N，O）活化形成酰基亲电试剂的统一反应规模。pfp酯的反应性可能与C（酰基）⁻O键周围异构化的障碍有关。