氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷 | 18143-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷
• 中文别名: 氯（二甲基）甲氧基硅烷；氯甲基二甲基甲氧基硅烷；氯(二甲基)甲氧基硅烷
• 英文名称: (chloromethyl)methoxydimethylsilane
• 英文别名: chloromethyldimethylmethoxysilane；(Chlormethyl)methoxydimethylsilan；Chloromethyl(dimethyl)methoxysilane；chloromethyl-methoxy-dimethylsilane
• CAS: 18143-33-4
• 化学式: C₄H₁₁ClOSi
• mdl: MFCD05664349
• 分子量: 138.669
• InChiKey: ZCSLOBFDVTWIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122,2°C
• 密度：
  0.980 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  80.6 °F(lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用该产品不会分解，并且应避免接触氧化剂、热源、明火及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处，并在氮气中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷 在 氨 作用下， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 aminomethyl(dimethyl)methoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylene functional siloxanes

  摘要：

  含有侧链硅键氨甲基基团的有机聚硅氧烷可以通过羟基功能硅氧烷或聚硅氧烷与氨甲基烷氧硅烷的反应制备。通过调整硅氧烷和硅烷的官能团，可以获得具有氨甲基功能的分支硅氧烷，也可以获得氨基数较高的有机聚硅氧烷，反映出许多链侧的氨甲基基团。这些产品在水中易于乳化。

  公开号：

  US20060122413A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯甲基二甲基氯硅烷 在 尿素 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （碘甲基）氟硅烷：合成与反应

  摘要：

  阐述了合成通式ICH 2 SiMe n F 3– n（n = 0，2 ）的双官能（碘甲基）氟硅烷的方法；结构通过1 H，13 C，29 Si NMR光谱证实。（碘甲基）二甲基氟硅烷与三氟乙酸的N，N'-二甲基酰肼的O-三甲基甲硅烷基衍生物反应，形成2,2,4,4-四甲基-6-（三氟甲基）-3,4-二氢- 2 Н -1,4,5,2-oxadiasilin -4-鎓碘化物与四配位硅原子上。

  DOI：

  10.1134/s1070363218100092
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 六甲基二硅氮烷 在 氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷 、 丙烯胺 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到trimethylsilyl allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of chloromethylsilanes with amines, hexamethyldisilazanes, and silylcarhamates

  摘要：

  The reactions of chloromethylsilanes with amines, hexamethyldisilazane, and silylcarbamates were studied. The dependence of the composition and structure of the resulting products on the nature of the reagents used and reaction conditions was determined. A scheme for the synthesis of 4,9-diaza-2,7-dioxa-1,6-disilacyclodecane-3,8-dione derivatives was suggested.

  DOI：

  10.1007/bf00703492

文献信息

• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。
• (Chloromethyl)alkoxysilanes, Silethanes, and Silethenes in the Synthesis of Linear and Heterocyclic Compounds
  作者：A. D. Kirilin、L. O. Belova、V. G. Lakhtin、A. V. Lega、M. Yu. Petrov、E. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11176-005-0437-1

  日期：2005.9

  The use of N,N-dimethylhydrazine or its trimethylsilyl derivatives in silylation, silamethylation, silethenation, and transsilylation allows synthesis of previously unknown linear and heterocyclic compounds.

  N,N-二甲基肼或其三甲基硅基衍生物在硅烷化、硅甲基化、硅乙烯化及转硅烷化中的应用，为合成先前未知的有机线性及杂环化合物提供了可能。
• Synthesis of 2,2,5,5-Tetrasubstituted 1,4-Dioxa-2,5-disilacyclohexanes via Organotin(IV)-Catalyzed Transesterification of (Acetoxymethyl)alkoxysilanes
  作者：Sascha A. Erhardt、Florian Hoffmann、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、Eberhardt Herdtweck、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/chem.201202124

  日期：2013.4.8

  5‐disilacyclohexanes 3, 8 a–c, and 11 a–c if treated with organotin(IV) catalysts such as dioctyltin oxide. The reaction proceeds through transesterification of the acetoxy and alkoxy units followed by ring‐closure to form a dimeric six‐membered ring. The corresponding alkyl acetates are formed as the reaction by‐products. With these mild conditions, the method overcomes the drawbacks of previously reported

  （乙酰氧基）硅烷2，7 - ç，和10 - ç具有至少一个烷氧基的通式，（AcOCH 2）的Si（OR）3- Ñ（CH 3）Ñ（R：ME等，我镨; ñ = 0，1，2），由相应的（氯甲基）硅烷的合成1，6 - ç，和9 - ç相转移催化的条件下通过用乙酸钾。发现这些化合物可提供2,2,5,5-有机取代的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷3，8 - ç，和11 - ç如果与有机锡（IV）处理的催化剂，例如二辛基氧化锡。反应通过乙酰氧基和烷氧基单元的酯交换反应进行，然后闭环形成二聚六元环。相应的乙酸烷基酯作为反应副产物形成。在这些温和条件下，该方法克服了以前报道的合成路线的缺点，可提供2,2,5,5-四甲基-1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷（3），甚至可以以高收率和高纯度合成在硅原子上带有水解不稳定的烷氧基取代基的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷。这些新材料已通过NMR光谱，元素分析，质谱和X射线分析（trans
• Process for stabilizing unsaturated organosilicon compounds
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US20040171859A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for stabilizing organosilicon compounds bearing unsaturated groups during their preparation, distillation, and/or storage, the organosilicon compounds bearing unsaturated groups having been obtained by reacting a haloalkylsilane with a salt of an unsaturated organic acid, by adding one or more compounds of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 are identical or different linear or branched C 1-20 alkyl, and the radicals R 3 are identical or different and are hydrogen or linear or branched alkyl radicals having 1-20 carbon atoms.

  在制备、蒸馏和/或储存含有不饱和基团的有机硅化合物过程中稳定这些有机硅化合物的方法，这些含有不饱和基团的有机硅化合物是通过将卤代烷基硅烷与不饱和有机酸盐反应而得到的，通过添加一个或多个符合以下式I1的化合物来实现，其中R1和R2是相同或不同的直链或支链C1-20烷基，而基团R3是相同或不同的氢或直链或支链碳原子数为1-20的烷基基团。
• The Hydrolysis/Condensation Behaviour of Methacryloyloxyalkylfunctional Alkoxysilanes: Structure-Reactivity Relations
  作者：Stefan Altmann、J�rgen Pfeiffer

  DOI：10.1007/s00706-003-0615-y

  日期：2003.8.1

  chloromethylalkoxysilanes under phase transfer catalysis conditions. The compounds thus obtained show an exceptionally high degree of reactivity with regard to hydrolysis and condensation both under acidic as well as under basic conditions compared to the established 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane. A mechanistic model for this high reactivity by intramolecular activation is discussed.

   已经通过在相转移催化条件下从氯甲基烷氧基硅烷开始的亲核取代反应合成了各种甲基丙烯酰氧基氧基甲基烷氧基硅烷。与已建立的3-甲基丙烯酰氧基氧基丙基三甲氧基硅烷相比，由此获得的化合物在酸性和碱性条件下在水解和缩合方面显示出极高的反应活性。讨论了通过分子内活化获得这种高反应性的机理模型。