2,3-双(三氟甲基)苯并呋喃 | 74881-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,3-双(三氟甲基)苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-bis(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 2,3-Bis(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 74881-64-4
• 化学式: C₁₀H₄F₆O
• 分子量: 254.132
• InChiKey: KTAAQRZQROGYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯并呋喃 、 三氟碘甲烷 在 吡啶 、 铜 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2,3-双(三氟甲基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第27部分。芳族化合物与三氟甲基碘和铜粉的三氟甲基化中的异常反应

  摘要：

  3-溴苯并呋喃与三氟甲基碘和铜粉在吡啶中的反应得到2-（三氟甲基）-，2-和3-（五氟乙基）-和2,3-双（三氟甲基）-苯并呋喃，以及预期的产物， 3-（三氟甲基）苯并呋喃。溴茴香醚还产生了（三氟甲基）茴香醚和（五氟乙基）茴香醚，但全氟烷基的引入发生在溴最初占据的位置。通过将三氟甲基铜分解为氟化亚铜和二氟卡宾来解释五氟乙基化合物的形成，然后三氟甲基铜可以与另外的三氟甲基铜分子反应形成五氟乙基铜。然后使其与芳基卤反应，得到五氟乙基化合物。全氟烷基铜被热裂解为全氟烷基，然后与吡啶反应生成全氟烷基吡啶。该机理必须参与2，3-双（三氟甲基）苯并呋喃的形成。将全氟烷基引入到最初未被卤素占据的位置可能是由于苯并呋喃中相当局部的双键。

  DOI：

  10.1039/p19800000661

文献信息

• BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P13K- a AND/OR B
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150051173A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds with unique liphagane meroterpenoid scaffold having boronic acid functionality in the skeleton are described (formula 1) together with pharmacological potential of these compounds as anticancer agents. A method of preparation and inhibiting the activity of phosphoinositide-3-kinase (PI3K-alpha and beta) has been presented. In particular, the invention describes a method of inhibiting PI3K isoforms, wherein the compounds are novel structures based on liphagane scaffold with unique boronic acid functionality. The methods and uses thereof are described herein this invention.

  描述了具有硼酸功能性的独特脂肪环萜类化合物骨架的化合物（式1），以及这些化合物作为抗癌药物的药理潜力。提出了一种制备方法和抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K-alpha和beta）活性的方法。具体而言，本发明描述了一种抑制PI3K同工型的方法，其中这些化合物是基于脂肪环萜类骨架具有独特硼酸功能性的新结构。本发明描述了这些方法及其用途。
• US9206201B2
  申请人：——

  公开号：US9206201B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Studies on organic fluorine compounds. Part 27. Abnormal reactions in the trifluoromethylation of aromatic compounds with trifluoromethyl iodide and copper powder
  作者：Yoshiro Kobayashi、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800000661

  日期：——

  originally occupied by the bromine. Formation of pentafluoroethyl compounds is explained by decomposition of trifluoromethylcopper to cuprous fluoride and difluorocarbene, which can then react with a further molecule of trifluoromethylcopper to form pentafluoroethylcopper. This then reacts with aryl halide to give pentafluoroethyl compounds. Perfluoroalkylcopper is thermally cleaved to perfluoroalkyl radical

  3-溴苯并呋喃与三氟甲基碘和铜粉在吡啶中的反应得到2-（三氟甲基）-，2-和3-（五氟乙基）-和2,3-双（三氟甲基）-苯并呋喃，以及预期的产物， 3-（三氟甲基）苯并呋喃。溴茴香醚还产生了（三氟甲基）茴香醚和（五氟乙基）茴香醚，但全氟烷基的引入发生在溴最初占据的位置。通过将三氟甲基铜分解为氟化亚铜和二氟卡宾来解释五氟乙基化合物的形成，然后三氟甲基铜可以与另外的三氟甲基铜分子反应形成五氟乙基铜。然后使其与芳基卤反应，得到五氟乙基化合物。全氟烷基铜被热裂解为全氟烷基，然后与吡啶反应生成全氟烷基吡啶。该机理必须参与2，3-双（三氟甲基）苯并呋喃的形成。将全氟烷基引入到最初未被卤素占据的位置可能是由于苯并呋喃中相当局部的双键。