2,4'-二羟基三苯基甲烷 | 60054-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,4'-二羟基三苯基甲烷
• 英文名称: 2,4'-dihydroxytriphenylmethane
• 英文别名: 2-((4-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol；2,4'-Dihydroxy-triphenylmethan；2-[(4-Hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol
• CAS: 60054-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: XQILZXOUDFNEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  447.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯酚 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZLIKOVSKIJ, YA. B.;CHERNYAEV, B. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2403-2407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal cation-exchanged montmorillonite (Mn+-mont)-catalysed aromatic alkylation with aldehydes and ketones
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Ei Hayama、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a701744h

  日期：——

  The alkylation of aromatic compounds with aldehydes and ketones in the presence of a variety of metal cation-exchanged montmorillonites (Mn+-mont; Mn+ = Zr4+, Al3+, Fe3+, Zn2+, H+, Na+) has been investigated. Al3+- and Zr4+-Monts are revealed to be effective as catalysts, while no reaction takes place with Na+-mont. Al3+-Mont-catalysed alkylation of phenol with several aldehydes produces mainly or almost solely the corresponding gem-bis(hydroxyphenyl)alkanes (bisphenols) in good yields, while that with several ketones affords selectively the corresponding alkylphenols in moderate to good yields. The alkylation always occurs at the carbonyl carbon without any skeletal rearrangement and the kind of products depends much on the steric hindrance of an electrophilic intermediary carbocation. The alkylation of anisole, veratrole and p-cresol proceeds well, while that of toluene, benzene, chlorobenzene and nitrobenzene scarcely occurs.

  在各种金属阳离子交换的蒙脱石（Mn+-mont；Mn+ = Zr4+、Al3+、Fe3+、Zn2+、H+、Na+）存在下，研究了芳香化合物与醛和酮的烷基化反应。发现Al3+和Zr4+蒙脱石是有效的催化剂，而Na+蒙脱石则不发生反应。由Al3+蒙脱石催化的苯酚与几种醛的烷基化反应主要或几乎只生成了相应的双（羟苯基）烷烃（双酚），产率良好；而与几种酮的烷基化反应则选择性地生成了相应的烷基苯酚，产率适中至良好。烷基化总是发生在羰基碳上，没有骨架重排，产物的类型很大程度上取决于亲电中间体的碳正离子的空间位阻。茴香醚、邻苯二甲醚和对甲酚的烷基化反应良好进行，而甲苯、苯、氯苯和硝基苯的烷基化反应几乎不发生。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Kozlikovskii, Ya. B.; Chernyaev, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2198 - 2201
  作者：Kozlikovskii, Ya. B.、Chernyaev, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV N. S.; KLEJN A. G.; SUXODOLOVA V. P., SB. NAUCH. I METOD. TR. YAROSLAV. GOS. PED. IN-T. 1975, 151, 54-60
  作者：KOZLOV N. S.、 KLEJN A. G.、 SUXODOLOVA V. P.

  DOI：——

  日期：——