氯硼烷 | 10388-28-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 中文名称: 氯硼烷
• 英文名称: chloroborane
• 英文别名: monochloroborane；chloro borane；chloro-borane；Boron monochloride
• CAS: 10388-28-0
• 化学式: BClH₂
• 分子量: 48.2799
• InChiKey: UOALEFQKAOQICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯 、 氯硼烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 di(sec-butyl)boron chloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid reaction of representative olefins with monochloroborane diethyl etherate. Simple, convenient synthesis of dialkylchloroboranes and dialkylborinic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00761a053
• 作为产物：
  描述：

  三氯化硼 、 diborane(6) 以 gas 为溶剂， 以0%的产率得到氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Transfer reactions involving boron. XX. Disproportionation reactions of alkyl-, alkoxy-, and haloboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50073a038
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 氯硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。图4：用氯铬酸吡啶鎓氧化有机硼烷。通过氢硼化直接从末端烯烃合成醛

  摘要：

  在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化含伯烷基的三烷基硼烷，可得到相应的醛，收率很高。研究了用PCC氧化醇，硼酸酯和三烷基硼烷的化学计量。考虑到在用硼烷（BH 3 .THF或BH 3 .SMe 2）进行硼氢化时，区域选择性差（仅94％的伯烷基）和对官能团的耐受性差），使用选择性更高的硼氢化剂双（3-甲基-2-丁基）硼烷（二亚甲基硼烷）从末端烯烃制备醛。但是，该方法的主要缺点是形成了副产物3-甲基-2-丁酮，每摩尔醛需要六摩尔的PCC。通过使用一氯硼烷-二甲基硫醚进行硼氢化可以避免这一困难。该试剂在末端烯烃的硼氢化反应中具有很高的区域选择性（约99％的伯烷基）。水解后氧化所得的二烷基氯硼烷，以令人满意的产率得到所需的醛。因此，末端烯烃的加氢硼化，然后进行PCC氧化，是将烯烃转化为相应的醛的直接简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88154-0

文献信息

• In Situ preparation of mono- and dichloroboranes and their reactivity with olefins
  作者：George Zweifel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83723-7

  日期：1967.8

  hydrogen to form monochloroborane. Dichloroborane is obtained when two moles of hydrogen chloride are reacted with one mole of borane. Hydroboration of 1-hexene with these reagents involves an anti-Markownikoff addition of the B-H bond to the olefin. Chloroboranes exhibit a markedly lower reactivity toward olefins as compared with borane or alkylboranes. The reaction of olefins with monochloroborane in a 1

  用氯化氢以1：1的比例处理四氢呋喃中的硼烷（BH 3），导致立即释放出一摩尔氢形成一氯硼烷。当两摩尔的氯化氢与一摩尔的硼烷反应时，得到二氯硼烷。用这些试剂对1-己烯进行氢硼化涉及将BH键抗Markowniknikoff加到烯烃上。与硼烷或烷基硼烷相比，氯硼烷显示出对烯烃的显着较低的反应性。烯烃与一氯硼烷以1：1的比例反应，优先生成单烷基氯硼烷。因此，用该试剂对1-己烯进行氢硼化，然后将中间体有机硼烷水解，得到67％的正己基硼酸。
• The reaction of diborane with boron trichloride in the presence of ethers—The chloroborane etherates
  作者：Herbert C. Brown、P.A. Tierney

  DOI：10.1016/0022-1902(59)80010-5

  日期：1959.1

  Diborane does not react to any significant extent with boron trichloride in the absence of ethers. In the presence of ethers (dimethyl ether, diethyl ether, diglyme, tetrahydrofuran and tetrahydropyran) reaction readily occurs at room temperatures to form chloroborane etherates, as indicated by the equations: B2H6 + BCl3 + 3R2O → 3H2ClB·OR2B2H6 + 4BCl3 + 6R2O → 6HCl2B·OR2 These chloroborane etherates

  在不存在醚的情况下，乙硼烷不会与三氯化硼发生任何显着反应。在醚（二甲醚，二乙醚，二甘醇二甲醚，四氢呋喃和四氢吡喃）的存在下，在室温下容易发生反应，形成氯硼烷醚化物，如方程式所示：B 2 H 6 + BCl 3 + 3R 2 O→3H 2 ClB ·OR 2 B 2 H 6 + 4BCl 3 + 6R 2 O→6HCl 2 B·OR 2这些氯硼烷醚化物也可以根据以下反应由碱金属硼氢化物合成：MBH 4 + BCl3 + 2R 2 O→：2H 2 ClB·OR 2 + NaClMBH 4 + 3BCl 3 + 4R 2 O→：4HCl 2 B·OR 2 + NaCl它们的形成解释了乙硼烷处理碱金属硼氢化物时乙硼烷收率低。乙醚溶液中过量的三氯化硼。已经分离和表征了许多氯硼烷醚化物。它们与烯烃反应形成有机硼烷衍生物，并还原典型酮中的羰基，但不还原酯中的羰基。
• Synthesis, structures and reactivity of macrocyclic imidazolylboranes
  作者：Andre Weiss、Victor Barba、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00407-8

  日期：2003.8

  imidazolylboranes includes the preparation and cyclization of bis(imidazolyl)boronium chlorides. In addition dihaloboranes have been tested for cyclization to yield halogen-containing macrocycles. The new compounds are spectroscopically characterized and X-ray structure analyses of tetrameric- (2a) and pentameric 1-imidazolylborane (2a′), tetrameric 1-imidazolyldimethylborane (2b), tetrameric 1-(2-bromo)imidazolylborane

  新的大环咪唑基硼烷[imidazolylB（R 1）2 ] n，其中咪唑基环的选定碳原子可以带有除氢以外的取代基，并且其中n = 4或5，是由1-三甲基甲硅烷基咪唑和卤代烷XB（R 1）2通过以下方法获得的使用2-溴咪唑和苯并咪唑进行硼/硅交换。这些大环在形式上是两性离子的，并包含通过BH 2，B（R 1）2或BR 1通过其氮原子连接的咪唑基环X个单位。尽管对这些衍生物有空间需求，但仍形成四聚大环。大环咪唑基硼烷的新合成策略包括双（咪唑基）硼氯化物的制备和环化。另外，已经测试了二卤环烷酮的环化作用以产生含卤素的大环化合物。对新化合物进行了光谱表征，并对四聚体（2a）和五聚体1-咪唑基硼烷（2a'），四聚体1-咪唑基二甲基硼烷（2b），四聚体1-（2-溴）咪唑基硼烷（2d）和bis进行了X射线结构分析报道了（2-溴咪唑基）氯化硼（3d）。
• Synthesis of Novel Molybdaboranes from (η⁵-C₅R₅)MoCl<i>_n</i> Precursors (R = H, Me; <i>n</i> = 1, 2, 4)
  作者：Simon Aldridge、Maoyu Shang、Thomas P. Fehlner

  DOI：10.1021/ja973720n

  日期：1998.3.1

  Reaction of Cp*MoCl4 (1), or (Cp*MoCl2)2 (2), Cp* = η5-C5Me5, with BH3·THF ultimately generates the Mo(II) cluster (Cp*Mo)2B5H9 (7), together with the Mo(III) species (Cp*MoCl)2B4H10, 4. Prereduction of 2 before reaction with BH3·THF yields only 7. The structure of 4 consists of two Cp*Mo units bridged by two chlorides and a [B2H5(B2H5)]2- ligand in which the two diboron moieties are connected by a

  Cp*MoCl4 (1) 或 (Cp*MoCl2)2 (2)，Cp* = η5-C5Me5，与 BH3·THF 的反应最终生成 Mo(II) 簇 (Cp*Mo)2B5H9 (7)，一起与 Mo(III) 物种 (Cp*MoCl)2B4H10, 4. 与 BH3·THF 反应前 2 的预还原仅产生 7. 4 的结构由两个 Cp*Mo 单元由两个氯化物和一个 [B2H5(B2H5 )]2- 配体，其中两个二硼部分通过 B-B-B 三中心键连接。通过 11B 和 1H NMR 对反应进行更仔细的检查，发现存在三种中间体 (Cp*MoCl)2B2H6 (3)、(Cp*MoCl)2B3H7 (5) 和 (Cp*Mo)2(B2H6)2 (6) ）。这些物种中的每一个都已通过光谱表征，并且已经获得了 3 和 5 的晶体结构。化合物 3 的钼中心由两个氯化物和一个类乙烷 [B2H6]2- 配体桥接，使得 B-B
• The Reaction of<i>cis</i>-1,2-Dichloroethylene with Borane in Tetrahydrofuran. The Supply of Monochloroborane in a Tetrahydrofuran Solution
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.54.299

  日期：1981.1

  In the reaction of cis-1,2-dichloroethylene with borane in THF at 20 °C for 2 h, about 94% of borane was converted to monochloroborane. The resulting solution was stable at 0 °C for several hours.

  顺式 1,2-二氯乙烯与硼烷在 THF 中于 20 °C 反应 2 小时，约 94% 的硼烷转化为一氯硼烷。所得溶液在 0 °C 下可稳定数小时。