2,4-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 | 92250-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-6-甲氧基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-[1,3,5]triazine；2,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 92250-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₇O
• 分子量: 299.335
• InChiKey: PDVJWIVUOGCLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）辅助水解2,4-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-6-甲氧基-1,3,5的新型一维聚合Cu（II）配合物‐三嗪夹钳配体：合成，结构和抗菌活性

  摘要：

  两种意外的一维配位聚合物[Cu（PT）（H 2 O）Cl] n 1和[Cu 2（BPT）（ClO 4）3（H 2 O）4 ] n ·2 n H 2 O 2， Cu（II）介导的2,4-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-6-甲氧基-1,3,5-的水解合成了对称的基于三嗪的配体三嗪（MBPT）钳形配体。Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O与MBPT的反应通过甲氧基的水解进行反应，生成二格的4,6-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2（1 H）-一个配体（HBPT），然后与Cu（II）原位络合，得到2。在使用CuCl 2的情况下，反应随着C-N裂解一个吡唑单元进一步进行，导致形成6-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪‐2,4（1 H，3 H）‐二酮配体（HPT）也与Cu（II）原位络合，得到1。Cu（II）的作用是增加水分子的路易斯酸

  DOI：

  10.1002/aoc.5941
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(hydrazino)-6-methoxy-1,3,5-triazine 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,4-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-6-甲氧基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• First Examples of a Modulated Bridging μ₂-1:2κ<i>N</i>-Triazine in Double Helical Silver Compounds. Experimental and Theoretical Evidence
  作者：M. Pilar Carranza、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Ana M. Rodríguez、Lucía Santos、Miquel Moreno

  DOI：10.1021/ic902563d

  日期：2010.4.19

  Ag−N and Ag−Ag interactions have been demonstrated by theoretical studies, which also showed the clear influence of weak interactions with the counteranion and the effect of the symmetry of the triazine substituent. The different donor characters of these substituents allows a modulation of the strength of the bridging Ag−Ntriazine interaction. Double π−π stacking, anion−π interactions, hydrogen bonds

  描述了几种含有双（3，5-二甲基吡唑基）-6-（R）-s-三嗪配体的银双螺旋的合成。其中两个的结构已通过X射线衍射确定。两种衍生物都代表了首次报道的三嗪环相互作用新模式的例子，该环涉及一个桥接两个金属中心的三嗪N原子。还存在亲银接触。通过理论研究证明了Ag-N和Ag-Ag的相互作用，这也显示了与抗衡阴离子的弱相互作用的明显影响以及三嗪取代基的对称性的影响。这些取代基的不同供体特征可调节桥接Ag-N三嗪的强度相互作用。在不寻常的高度对称的互穿三维超结构中观察到双π-π堆积，阴离子-π相互作用，氢键和疏水作用。
• Experimental and theoretical evidence of unsupported Ag–Ag interactions in complexes with triazine-based ligands. Subtle effects of the symmetry of the triazine substituents
  作者：M. Pilar Carranza、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Ana M. Rodríguez、Lucía Santos、Miquel Moreno

  DOI：10.1039/c3nj00738c

  日期：——

  The synthesis of several dimeric silver compounds containing bis(pyrazol-1-yl)-6-(R)-s-triazine or bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(R)-s-triazine ligands and coordinated triflate is described. The structures of two of the compounds have been determined by X-ray diffraction. Both derivatives show ligand-unsupported argentophilic contacts and different supramolecular interactions such as π–π stacking, CH–π or anion–π interactions. Hydrogen bonds are also established between the monomers. The relative orientation of the two monomers, which is mainly influenced by the formation of hydrogen bonds, reflects the symmetry of the R substituent of the triazine ring. Theoretical DFT calculations and Natural Bond Order (NBO) analysis of the two dimers further support the existence of the argentophilic interactions. Differences between the optimized and real structures can be mainly attributed to the underestimation of the π–π stacking interaction in the DFT studies.

  描述了几种含有双（吡嗪-1-基）-6-(R)-三嗪或双(3,5-二甲基吡嗪-1-基)-6-(R)-三嗪配体以及配位三氟甲烷阴离子的二聚银化合物的合成。通过X射线衍射确定了其中两个化合物的结构。两个衍生物均表现出无配体支持的银亲和接触和不同的超分子相互作用，如π–π堆积、CH–π或阴离子–π相互作用。单体之间也建立了氢键。两个单体的相对取向主要受氢键形成的影响，反映了三嗪环中R取代基的对称性。理论DFT计算和自然键级(NBO)分析进一步支持了银亲和相互作用的存在。在DFT研究中，优化结构与真实结构之间的差异主要归因于对π–π堆积相互作用的低估。
• One pot synthesis of two Mn(II) perchlorate complexes with s -triazine NNN -pincer ligand; molecular structure, Hirshfeld analysis and DFT studies
  作者：Saied M. Soliman、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.037

  日期：2018.7

  assembly of Mn(II) perchlorate and bis(pyrazolo)-s-triazine pincer ligand (L) in methanol-water mixture afforded the homoleptic [MnL2](ClO4)2 complex (1) as plate colorless crystals. Following the crystallization process till the near dryness of the solution, we noted few needle like crystals of the heteroleptic [MnL(H2O)3](ClO4)2·H2O complex (2). Their molecular and supramolecular structures were analyzed

  摘要 高氯酸锰 (II) 和双(吡唑并)-s-三嗪钳状配体 (L) 在甲醇-水混合物中自组装得到均配的 [MnL2](ClO4)2 配合物 (1)，为板状无色晶体。随着结晶过程直到溶液接近干燥，我们注意到杂配剂 [MnL(H2O)3]( )2· 复合物 (2) 中几乎没有针状晶体。使用单晶结构结合 Hirshfeld 分析来分析它们的分子和超分子结构。配合物1和2的堆积分别以弱CH⋯O和强OH⋯O氢键以及阴离子-π堆积相互作用为主。使用 Hirshfeld 分析，1 和 2 的 O⋯H 分子间接触的百分比分别为 32.7% 和 36.8%。Mn N 距离与分子中的原子 (AIM) 拓扑参数很好地相关。
• Synthesis, characterization, and structural studies of two heteroleptic Mn(II) complexes with tridentate <i>N,N,N</i>-pincer type ligand
  作者：Saied M. Soliman、Ayman El-Faham

  DOI：10.1080/00958972.2018.1475660

  日期：2018.8.3

  Abstract Molecular and supramolecular structures of two new Mn(II) complexes with tridentate N,N,N-pincer type ligand (L) are presented. [MnL(H2O)2Cl]Cl (1) and [MnL(H2O)3](NO3)2·H2O (2) have octahedral coordination environments with different degrees of distortion. The molecular packing of 1 and 2 is dominated by strong O–H⋯Cl and O–H⋯O H-bonds, respectively, as well as weak C–H⋯O interactions. The

  摘要 介绍了两种具有三齿 N,N,N 钳形配体 (L) 的新型 Mn(II) 配合物的分子和超分子结构。[MnL(H2O)2Cl]Cl(1)和[MnL( )3](NO3)2· (2)具有不同程度畸变的八面体配位环境。1 和 2 的分子堆积分别由强 O-H⋯Cl 和 O-H⋯O 氢键以及弱 C-H⋯O 相互作用主导。使用 Hirshfeld 分析，Cl⋯H 和 O⋯H 接触的百分比分别为 1 和 2 的 15.5% 和 31.5%。基于分子中的原子理论，Mn-N、Mn-O和Mn-Cl键具有闭壳相互作用的特征。还介绍了 L 及其 Mn(II) 配合物的热分解。
• Synthesis, crystal structure and luminescence properties of a europium(III) complex with a new planar aromatic tridentate N3 ligand
  作者：Chi Yang、Xiao-Ming Chen、Wei-Hong Zhang、Jian Chen、Yan-Sheng Yang、Meng-Lian Gong

  DOI：10.1039/dt9960001767

  日期：——

  The new planar aromatic tridentate nitrogen ligand 2,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,3,5-triazine (L) has been synthesized and the crystal structure of [EuL(NO3)3(H2O)]·L revealed a mononuclear structure with a ten-co-ordinate metal centre; π–π stacking and hydrogen bonding between the co-ordinated and unco-ordinated L molecules sensitized EuIII luminescence.

  我们合成了新的平面芳香族三叉氮配体 2,4-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-甲氧基-1,3,5-三嗪（L），[EuL(NO3)3(H2O)]-L 的晶体结构显示了一个具有十个共配位金属中心的单核结构；共配位和非共配位 L 分子之间的 π-π 堆积和氢键对 EuIII 发光有敏化作用。