2,4-二氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二甲腈 | 4355-15-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 2,4-二氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二甲腈
• 中文别名: 加巴喷丁杂质12
• 英文名称: 2,4-dioxo-3-azaspiro[5.5]undecane-1,5-dicarbonitrile
• CAS: 4355-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: YDDZHTSOBDNNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二甲腈 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of gabapentin

  摘要：

  本发明涉及一种改进的加巴喷丁制备工艺。该工艺还涉及一种新的1,1-环己烷二乙酸单酰胺（CDMA）制备工艺，该工艺是制备加巴喷丁的关键中间体。

  公开号：

  US10399926B1
• 作为产物：
  描述：

  Azanium;1,5-dicyano-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-2-en-2-olate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.94%的产率得到2,4-二氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氧-3-氮杂-螺[5,5]十一烷-1,5-二腈的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,4‑二氧‑3‑氮杂‑螺[5,5]十一烷‑1,5‑二腈的制备方法，包括以下步骤：将氨甲醇溶液滴加至环己酮和氰乙酸甲酯的混合溶液中，保温反应，得2,4‑二氧‑3‑氮杂‑螺[5,5]十一烷‑1,5‑二腈铵盐溶液；然后加入水混合均匀，滴加硫酸溶液，保温反应，分离，洗涤，得2,4‑二氧‑3‑氮杂‑螺[5,5]十一烷‑1,5‑二腈。本发明提供的2,4‑二氧‑3‑氮杂‑螺[5,5]十一烷‑1,5‑二腈的制备方法，工艺简单，能耗低，副反应少，产品收率可达到98.5％以上，产品中氨氮的含量低于0.3％，氰乙酸甲酯的单耗为0.85～1.1t/t，适合大规模工业生产。

  公开号：

  CN109369530B
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 、 醋酸叔丁酯 、 2(5H)-呋喃酮 在 Isopropanol carbon dioxide 、 2,4-二氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二甲腈 、 乙醚 、 水 、 N-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanamidine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以to give 2.74 g of product (72%)的产率得到Tert-butyl (5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylakanoic acids as intergrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一类由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐、包含式（I）化合物的制药组合物以及选择性拮抗&agr;&ngr;&bgr;3和/或&agr;&ngr;&bgr;5整合素而不显著拮抗IIb/IIIa整合素的方法。

  公开号：

  US20040092497A1

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dicyano-2,6-piperidinediones Using Lithium Nitride as a Convenient Source of Ammonia
  作者：Li qiang Wu、Chunguang Yang、Liming Yang、Lijuan Yang

  DOI：10.3987/com-08-11584

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of 4-substituted-3,5-dicyano-2,6-piperidinediones was achieved in good yields via the three-component reaction of aldehyde or ketone, ethyl cyanoacetate, lithium nitride (Li 3 N) as a convenient source of ammonia in MeOH.

  通过醛或酮、氰基乙酸乙酯、氮化锂 (Li 3 N) 的三组分反应，以良好的收率实现了简单高效的一锅法合成 4-取代-3,5-二氰基-2,6-哌啶二酮作为 MeOH 中氨的方便来源。
• Chemical and electrocatalytic cascade cyclization of Guareschi imides: ‘one-pot’ simple and efficient way to the 2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane scaffold
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Evgeniya O. Dorofeeva、Dmitry V. Demchuk、Ivan S. Bushmarinov、Alexander S. Goloveshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.035

  日期：2013.6

  as mediator results in fast and efficient cyclization with formation of a substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexane system in 80–98%. The fast (30 min) electrocatalytic reaction proceeds smoothly under neutral and mild conditions. The use of electrocatalysis in a cascade cyclization reaction is an efficient approach to the medicinally relevant 3-azabicyclo[3.1.0]hexane scaffold avoiding the inconvenient

  在存在溴化钠作为介体的情况下，在未分裂的细胞中，瓜尔基酰亚胺在乙醇中的电解可快速有效地环化，形成80-98％的取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统。快速（30分钟）的电催化反应在中性和温和条件下平稳进行。在级联环化反应中使用电催化是医学上有用的3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架的有效方法，避免了分子卤素或卤代底物直接使用的不便，并且从多样性导向的角度出发也是有益的大规模的过程。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20120298916A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to 1,1-disubstituted cyclohexane derivatives containing one or more polymerisable groups, and to liquid-crystalline media comprising at least one compound of the formula I. At least one of the polymerisable groups is located at the geminally substituted position of the cyclohexane ring. The compounds are suitable for the stabilisation of liquid-crystalline phases. Examples of polymer-stabilised blue phases are indicated.

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABAPENTIN<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE GABAPENTINE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2006000562A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a process for the preparation of gabapentin and, more in particular, to a method of synthesis of 1,1-cyclohexane acetic acid monoamide, an intermediate used in the preparation of gabapentin, comprising the basic hydrolysis reaction of α,¬-diaminocarbonyl-β,β-pentamethylene glutarimide.

  本发明涉及一种制备加巴喷丁的方法，更具体地，涉及一种合成1,1-环己烷乙酸单酰胺的方法，该中间体用于制备加巴喷丁，包括α，-二氨基羰基-β，β-戊亚甲基谷氨酰亚胺的碱性水解反应。
• Process for the preparation of gabapentin hydrochloride
  申请人：Peng Zhenyun

  公开号：US20090099362A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A process for preparation of gabapentin hydrochloride by converting 1,5-dicyano-2,4-dioxo-3-azaspiro[5,5]-undecane into 1,5-diaminoformyl-2,4-dioxo-3-azaspiro[5,5]-undecane at a temperature of 65° C. to 85° C. in the presence of a strong acid, and then carrying out Hofmann rearrangement under an alkaline condition. The starting material of the process is readily available. The process is simple, and can reduce the purification procedure of intermediates, reduce production cost, and obtain product with higher purity.

  一种制备加巴喷丁盐酸盐的过程，通过在强酸存在下将1,5-二氰基-2,4-二氧代-3-氮杂螺[5,5]-十一烷转化为1,5-二氨甲酰基-2,4-二氧代-3-氮杂螺[5,5]-十一烷，温度为65℃至85℃，然后在碱性条件下进行霍夫曼重排。该过程的起始物质易得到，简单易行，可以减少中间体的纯化程序，降低生产成本，获得更高纯度的产品。