2,4-二羟基-1,3,5-三嗪-6-羧酸 | 937-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4-二羟基-1,3,5-三嗪-6-羧酸
• 中文别名: 2,4-二氧代-1,3,5-三嗪-6-羧酸；氧嗪酸
• 英文名称: 4,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,3,5]triazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: potassium oxonate；5-azaorotic acid；oxonic acid；oteracil；oxonate；4,6-Dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,3,5]triazin-2-carbonsaeure；4,6-dioxo-1H-1,3,5-triazine-2-carboxylic acid
• CAS: 937-13-3
• 化学式: C₄H₃N₃O₄
• mdl: MFCD00070154
• 分子量: 157.086
• InChiKey: RYYCJUAHISIHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-261℃ (DEC.)
• 密度：
  2.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

基于体外研究的结果，奥特拉西尔的一部分在胃液中非酶降解为5-氮杂尿嘧啶（5-AZU），然后在消化道中转化为氰尿酸（CA）。由于奥特拉西尔的低渗透性，只有少量在肝脏中代谢。

Based on the results of in vitro studies, a part of oteracil is non-enzymatically degraded to 5-azauracil (5-AZU) by gastric fluid, and is then converted to cyanuric acid (CA) in the digestive tract. Only a small amount of oteracil is metabolised in the liver because of its low permeability.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

奥沙拉秦、吉美拉秦、5-氟尿嘧啶和替加氟的蛋白质结合率分别为8.4%、32.2%、18.4%和52.3%。

Oteracil, gimeracil, 5-FU, and tegafur are 8.4%, 32.2%, 18.4%, and 52.3% protein bound, respectively.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

在单次给药50毫克Teysuno（以替加氟含量表示）后，Teysuno成分替加氟、吉美拉西和奥替拉西的中位达峰时间分别为0.5小时、1.0小时和2.0小时。

After administration of a single dose of 50 mg Teysuno (expressed as tegafur content), median Tmax for Teysuno components tegafur, gimeracil, and oteracil was 0.5, 1.0, and 2.0 hours, respectively.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在服用一剂Teysuno后，大约3.8%至4.2%的给予的替加氟、65%至72%的给予的吉美拉西尔和3.5%至3.9%的给予的奥特拉西尔未发生改变地通过尿液排出。

Following a single dose of Teysuno, approximately 3.8% to 4.2% of administered tegafur, 65% to 72% of administered gimeracil, and 3.5% to 3.9% of administered oteracil were excreted unchanged in the urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

尽管没有Teysuno在人体中的静脉数据，但可以从表观分布容积和尿液排泄数据大致估算出tegafur、gimeracil和oteracil的分布容积分别为16 l/m2、17 l/m2和23 l/m2。

Although no intravenous data are available for Teysuno in humans, the volume of distribution could be roughly estimated from the apparent volume of distribution and urinary excretion data as 16 l/m2, 17 l/m2, and 23 l/m2 for tegafur, gimeracil and oteracil, respectively.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

oritavancin 是一种脂糖肽类抗生素，对革兰氏阳性菌具有杀菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-1,3,5-三嗪-6-羧酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氰尿酸
  参考文献：
  名称：

  尿酸转化为尿烷酸酯和尿囊素的机制：一种新的碱诱导的1,2-羧酸盐转移

  摘要：

  通过同位素位置标记研究了尿酸的碱性高锰酸盐氧化（1），特别是转化为尿烷酸酯（7）和尿囊素（3）的后期。开发出的用于区分这些产品中的羰基和α-氨基碳原子的清晰降解程序明确证明了7的羧基碳和3的4-羰基碳起源于尿酸的C（5）（1） 。对于该反应提出的机制均未预料到该结果。同位素标记的证据与其他数据结合，揭示了1的氧化转化所涉及的物种的事件和身份的序列。第一过渡中间体4的碳骨架重排必须发生1，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90112-7
• 作为产物：
  描述：

  尿囊酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二羟基-1,3,5-三嗪-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  尿酸转化为尿烷酸酯和尿囊素的机制：一种新的碱诱导的1,2-羧酸盐转移

  摘要：

  通过同位素位置标记研究了尿酸的碱性高锰酸盐氧化（1），特别是转化为尿烷酸酯（7）和尿囊素（3）的后期。开发出的用于区分这些产品中的羰基和α-氨基碳原子的清晰降解程序明确证明了7的羧基碳和3的4-羰基碳起源于尿酸的C（5）（1） 。对于该反应提出的机制均未预料到该结果。同位素标记的证据与其他数据结合，揭示了1的氧化转化所涉及的物种的事件和身份的序列。第一过渡中间体4的碳骨架重排必须发生1，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90112-7
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 2-吡啶甲酸 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 2,4-二羟基-1,3,5-三嗪-6-羧酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56 %的产率得到Ni(2-C6H4NO2)2*4H2O
  参考文献：
  名称：

  利用氢键 Ni(II) 配位网络探索依赖 pH 的有机染料高光催化降解

  摘要：

  水热合成了镍 (II) 与吡啶甲酸 [Ni (0.5) (2-吡啶甲酸酯)(H 2 O)]·H 2 O (1)的络合物，并考察了其光催化去除一系列 13 种有毒物质的能力有机染料。单晶 XRD 分析表明(1)本质上是单斜晶系的。它表现出良好的光催化活性，动力学研究表明阳离子染料的降解百分比，结晶紫 (94%)、亚甲蓝 (92%)、甲基紫 (90%)、番红 O (88%)，而在中性红中为 82%这是一种中性染料，经过 150 分钟的照射。在存在(1)的情况下，还研究了 pH 值对着色剂浓度的影响在所有有机染料 150 分钟后的室内照明中。在五个循环阶段，催化剂表现出优异的结构稳定性，性能保持良好。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134784

文献信息

• Golovinsky; Karamanov; Spassovska, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 5, p. 355 - 356
  作者：Golovinsky、Karamanov、Spassovska、Maneva

  DOI：——

  日期：——
• POJE, M.;SOKOLIC-MARAVIC, LEA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6723-6728
  作者：POJE, M.、SOKOLIC-MARAVIC, LEA

  DOI：——

  日期：——