2,7-二溴-9H-噻吨-9-酮 | 40102-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2,7-二溴-9H-噻吨-9-酮
• 中文别名: 2,7-二溴-9H-硫杂蒽-9-酮
• 英文名称: 2,7-dibromo-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-dibromothioxanthone；2,7-dibromothioxanthen-9-one；2,7-Dibrom-thioxanthon
• CAS: 40102-86-1
• 化学式: C₁₃H₆Br₂OS
• 分子量: 370.064
• InChiKey: MIGPGZSVGPGCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-266 °C
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9H-噻吨-9-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2',7'-dibromospiro[fluorene-9,9'-thioxanthene-S,S-dioxide]
  参考文献：
  名称：

  具有低浓度灵敏度的热激活延迟荧光发射器，适用于高效有机发光器件†

  摘要：

  热激活延迟荧光（TADF）发射器通常具有严重的浓度敏感性，通过精确控制掺杂浓度可实现峰值电致发光效率，这可能会阻碍其在有机发光器件（OLED）中的实际应用。在这项工作中，我们基于以下技术开发了TADF发射体2'，7'-二（10 H-吩恶嗪-10-基）螺[芴-9,9'-噻吨] 10'，10'-二氧化物（SPFS-PXZ）常规TADF发射体10，10′-（磺酰基双（4，1-亚苯基））双（10 H-吩恶嗪）（DPS-PXZ）。通过引入芴基，SPFS-PXZ的分子刚性和位阻苯并恶嗪片段之间强烈的π-π堆积趋势得到抑制，并减少了分子间的相互作用。反过来，SPFS-PXZ在OLED中成功展现出较低的浓度灵敏度，并在10重量％至50重量％的宽掺杂浓度范围内，保持最高的最大外部量子效率（EQE）超过20.8％，且EQE波动较小，为2.1％。这些结果证明，SPFS-PXZ是开发具有低浓度灵敏度的高效TADF发射器的理想模型。

  DOI：

  10.1039/c9tc02032b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-二溴-9H-噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化

  摘要：

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材

  DOI：

  10.1002/anie.202109519
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-2-methyl-N-(2-phenylprop-2-enoyl)prop-2-enamide 在 2,7-二溴-9H-噻吨-9-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估溴代噻吨酮作为有机光催化剂

  摘要：

  广泛使用的三重态敏化剂噻吨酮的溴化将吸收光谱扩展到可见光范围，最低的三重态能量（二溴化为3 kcal / mol）只有很小的损失。由于溴取代，观察到三重态量子产率的轻微增加。在可见光照射下，二溴代衍生物可有效地作为有机光催化剂，进行基于丙烯酰亚胺的化合物的[2 + 2]交叉光环加成反应。

  DOI：

  10.1002/poc.3738

文献信息

• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Donor–Acceptor Type Thioxanthones: Synthesis, Optical Properties, and Two-Photon Induced Polymerization
  作者：Rashid Nazir、Evaldas Balčiu̅nas、Dorota Buczyńska、Florent Bourquard、Dorota Kowalska、David Gray、Sebastian Maćkowski、Maria Farsari、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00336

  日期：2015.4.28

  two donors have been prepared. Their optical properties proved to be intriguing. The presence of the amino group alone increased the fluorescence quantum yield 100 times. Dyes possessing arylethylene and arylethynyl linkages absorbed UV radiation and violet light while emitting (weakly) red light, as a consequence of different geometries at ground and excited states. Our design led to an increase in two-photon

  通过Buchwald-Hartwig，Sonogashira和Heck反应，已经有效地合成了一组带有强电子给体二烷基氨基的噻吨酮衍生物。已经制备了具有一个和两个供体的化合物。它们的光学性质被证明是吸引人的。单独的氨基的存在使荧光量子产率提高了100倍。由于在基态和激发态的几何形状不同，具有芳基乙烯和芳基乙炔基键的染料在吸收（弱）红光的同时吸收了紫外线和紫光。我们的设计使目标波长（800 nm）处的双光子吸收截面增加到了噻吨酮的最高记录，由于所有新的光引发剂在室温下均为高粘度油，因此保持了极好的溶解性。某些制备的D-π-A-π-D系统也被证明是双光子聚合反应的引发剂。
• Non‐Planar and Flexible Hole‐Transporting Materials from Bis‐Xanthene and Bis‐Thioxanthene Units for Perovskite Solar Cells
  作者：Javier Urieta‐Mora、Inés García‐Benito、Iwan Zimmermann、Juan Aragó、Pedro D. García‐Fernández、Giulia Grancini、Agustín Molina‐Ontoria、Enrique Ortí、Nazario Martín、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/hlca.201900056

  日期：2019.4

  Two new hole‐transporting materials (HTMs), BX‐OMeTAD and BTX‐OMeTAD, based on xanthene and thioxanthene units, respectively, and bearing p‐methoxydiphenylamine peripheral groups, are presented for their use in perovskite solar cells (PSCs). The novelty of the newly designed molecules relies on the use of a single carbon‐carbon bond ‘C−C’ as a linker between the two functionalized heterocycles, which

  提出了两种新的空穴传输材料（HTM）BX-OMeTAD和BTX-OMeTAD，分别基于materials吨和噻吨并具有对-甲氧基二苯胺外围基团，用于钙钛矿太阳能电池（PSC）。新设计的分子的新颖性取决于使用单个碳碳键“ CC”作为两个官能化杂环之间的连接基，与广泛使用的HTM的更刚性结构相比，这增加了分子的灵活性spiro-OMeTAD。由于两个半分子之间缺乏共轭作用，新的HTM在可见光区域显示出有限的吸光度，并且与螺-OMeTAD相比，所使用的化学设计对热性能有显着影响。BX-OMeTAD和BTX-OMeTAD已在基于[[（FAPbI 3）0.87（MAPbBr 3）0.13 ] 0.92 [CsPbI 3 ] 0.08）的PSC器件中进行测试，其功率转换效率分别为14.19％和16.55％。达到的效率虽然低于螺-OMeTAD（19.63％）的测量效率，但足以考虑将化学策略用作设计PSC的HTM的有趣途径。
• Highly sensitive determination of low-level water content in organic solvents using novel solvatochromic dyes based on thioxanthone
  作者：Li Ding、Zhiyun Zhang、Xin Li、Jianhua Su

  DOI：10.1039/c3cc43608j

  日期：——

  Two thioxanthone-based fluorescent probes exhibited prominent solvatofluorochromism, and they were further found to be useful as fluorescence indicators for the qualitative and quantitative detection of low-level water content in various solvent media.

  两种基于噻唑酮的荧光探针表现出显著的溶剂荧光变色性，并且它们进一步被发现可作为荧光指示剂，用于定性和定量检测各种溶剂介质中的低水平水分含量。
• [EN] THIOXANTHONE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT HAVING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE THIOXANTHONE ET ÉLÉMENT ORGANIQUE ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, À BASE DE CE DERNIER
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012063751A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Provided is an organic light emitting element having a high light emission efficiency and a low drive voltage. In the organic light emitting element including a positive electrode, a negative electrode and an organic compound layer disposed between the positive electrode and the negative electrode, the organic compound layer includes a thioxanthone compound represented by the following general formula [1].

  提供的是一种具有高光发射效率和低驱动电压的有机发光元件。在包括正电极、负电极和位于正负电极之间的有机化合物层的有机发光元件中，有机化合物层包括以下一般式[1]表示的噻吩酮化合物。