2-(2-氨基-4-氧代-1,3-噻唑-5-基)乙酸 | 33176-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-(2-氨基-4-氧代-1,3-噻唑-5-基)乙酸
• 中文别名: (2-亚氨基-4-氧代-1,3-四氢噻唑-5-基)乙酸；2-(2-亚氨基-4-氧代四氢噻唑-5-基)乙酸
• 英文名称: 2-imino-2,3,4,5-tetrahydro-4-oxo-1,3-thiazol-5-acetic acid
• 英文别名: 2-imino-4-oxo-5-thiazolidineacetic acid；<4-Oxo-2-imino-thiazolidinyl-(5)>-essigsaeure；5-Carboxymethyl-pseudothiohydantoin；4-Oxo-2-imino-thiazolidin-5-essigsaeure；(2-amino-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid；(2-amino[1,3]thiazol-4-on-5-yl)acetic acid；4-Oxo-2-imino-5-carboxymethyl-thiazolidin；2-(2-Imino-4-oxothiazolidin-5-yl)acetic acid；2-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 33176-41-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00050083
• 分子量: 174.18
• InChiKey: IFUXBSJTQXUMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  235-237 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-氧代-1,3-噻唑-5-基)乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 7.25h， 生成 (2-Acetylamino-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balasubramaniyan; Balasubramaniyan; Wani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1092 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-Bromo-2-imino-4-oxo-thiazolidin-5-yl)-acetic acid 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(2-氨基-4-氧代-1,3-噻唑-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zawisza, Tadeusz; Wagner, Edwin, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 2, p. 149 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2,4-thiazolidinediones having biodynamic aryl sulfonylurea moieties
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Neha Rahuja、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.110

  日期：2012.1

  New 2,4-thiazolidinediones with aryl sulfonylurea moieties 8a–h have been synthesized by condensing various substituted sulfonamides and 5-(isocyanatomethyl) thiazolidino-2,4-dione 6. The isocyanomethyl thiazolidinedione was obtained by using the Curtius rearrangement, starting from known 2,4-dioxo-5-thiazolidineacetic acid 4. The newly synthesized compounds 8a–h have been evaluated for the antihyperglycemic

  通过缩合各种取代的磺酰胺和5-（异氰酸根合甲基）噻唑烷二-2,4-二酮6合成了具有芳基磺酰脲部分8a - h的新2,4-噻唑烷二酮。异氰基甲基噻唑烷二酮是通过使用Curtius重排法从已知的2,4-二氧-5-噻唑烷乙酸4开始获得的。已经评估了新合成的化合物8a - h在正常大鼠模型中的抗降血糖活性，其中这些化合物8b，8c，8e和8f在负载蔗糖的大鼠模型中显示出显着的降血糖活性。
• Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as a novel class of potential anti-tumor agents
  作者：D.A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.003

  日期：2009.7

  A new series of 3,6-disubstituted triazolo[3,4-b]thiadiazole derivatives have been synthesized by simple, high yielding routes. The key step in the construction of the triazolo[3,4-d]thiadiazole nucleus involves the reaction of 4-amino-5-substituted [1,2,4]triazole-3-thiol with carbon disulphide, 4-amino benzoic acid, (2-amino[1,3]thiazole-4-one-5-yl) acetic acid, and (1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。
• Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1895, vol. 16, p. 790
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——
• Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 91
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——
• Tambach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 235
  作者：Tambach

  DOI：——

  日期：——