2-(2-羟乙基)-5-苯基-4H-吡唑-3-酮 | 67056-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-(2-羟乙基)-5-苯基-4H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 67056-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD10692874
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QTVCIDQXAZRFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟乙基)-5-苯基-4H-吡唑-3-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.8%的产率得到(Z)-1-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-4-hydroxyimino-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  基于羟烷基吡唑啉酮的新型肟的合成，晶体结构和互变异构†

  摘要：

  通过缩合得到两个新的羟乙基吡唑啉酮。 2-羟乙基肼 和 乙酰乙酸乙酯 或者 苯甲酰乙酸乙酯后来，杂环部分中的C4碳原子进行亚硝化，得到了两种新颖的肟衍生物。的1 H和13个C NMR数据显示1-（2-羟乙基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（1）与少量的5一互变异构体一起存在DMSO- d 6; 相比之下，1-（2-羟乙基）-3-苯基-5-吡唑啉酮（2）被发现为一个互变异构体CDCl 3。出现两个非对映异构体DMSO- d 6 在 1-（2-羟乙基）-3-甲基-4-羟基亚氨基-5-吡唑啉酮（3）在1-（2-羟乙基）-3-苯基-4-羟基亚氨基-5-吡唑啉酮（4）中存在一个物种CDCl 3。尽管所用溶剂的极性存在差异，但在两种情况下，肟互变异构体均被证明更稳定。DMSO- d 6仅允许E / Z非对映异构体之间达到平衡。的单晶X射线衍射数据1，3和4给出，它们表明1发生是由于酮-烯胺互变异构体，在与溶液中的情况形成鲜明对比;

  DOI：

  10.1039/c3nj00163f
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.8%的产率得到2-(2-羟乙基)-5-苯基-4H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于羟烷基吡唑啉酮的新型肟的合成，晶体结构和互变异构†

  摘要：

  通过缩合得到两个新的羟乙基吡唑啉酮。 2-羟乙基肼 和 乙酰乙酸乙酯 或者 苯甲酰乙酸乙酯后来，杂环部分中的C4碳原子进行亚硝化，得到了两种新颖的肟衍生物。的1 H和13个C NMR数据显示1-（2-羟乙基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（1）与少量的5一互变异构体一起存在DMSO- d 6; 相比之下，1-（2-羟乙基）-3-苯基-5-吡唑啉酮（2）被发现为一个互变异构体CDCl 3。出现两个非对映异构体DMSO- d 6 在 1-（2-羟乙基）-3-甲基-4-羟基亚氨基-5-吡唑啉酮（3）在1-（2-羟乙基）-3-苯基-4-羟基亚氨基-5-吡唑啉酮（4）中存在一个物种CDCl 3。尽管所用溶剂的极性存在差异，但在两种情况下，肟互变异构体均被证明更稳定。DMSO- d 6仅允许E / Z非对映异构体之间达到平衡。的单晶X射线衍射数据1，3和4给出，它们表明1发生是由于酮-烯胺互变异构体，在与溶液中的情况形成鲜明对比;

  DOI：

  10.1039/c3nj00163f

文献信息

• [EN] INDANE, DIHYDROBENZOFURAN, AND TETRAHYDRONAPHTHALENE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIDIABETICS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'INDANE, DE DIHYDROBENZOFURANE ET DE TETRAHYDRONAPHTHALENE ET LEURS UTILISATIONS COMME ANTIDIABETIQUES
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004011446A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  This invention relates to novel indane, dihydrobenzofuran, and tetrahydronaphthalene carboxylic acid derivatives whice are useful in the treatment of diseases such sa diabetes, diabetes-related disorders, obesity, hyperlipidemia, and cardiovascular diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of said carboxylic derivatives and to methods of preparation.

  这项发明涉及新型茚烷、二氢苯并呋喃和四氢萘羧酸衍生物，这些衍生物在治疗疾病如糖尿病、与糖尿病相关的疾病、肥胖症、高脂血症和心血管疾病方面具有用处。该发明还涉及有助于制备所述羧酸衍生物的中间体以及制备方法。
• Pyrazole derivatives useful in the treatment of hyper-proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20040180891A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to pyrazole derivatives of 1 that are useful for treating hyper-proliferative disorders and angiogenesis dependent disorders.

  这项发明涉及一种对治疗高增殖性疾病和依赖血管生成的疾病有用的1-吡唑衍生物。
• SATO Y.; SHIMOJI Y.; ENDO K.; NISHINO H.; KOIKE H.; KUMAKURA S., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 3, 33+
  作者：SATO Y.、 SHIMOJI Y.、 ENDO K.、 NISHINO H.、 KOIKE H.、 KUMAKURA S.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP1432689A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES HYPERPROLIFERATIVES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027074A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention relates to pyrazole derivatives of Formula (I), and Formula (II) that are useful for treating hyper-proliferative disorders and angiogenesis dependent disorders.