12-Benzyl-10,10-difluoro-4-phenyl-2,4,6,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-8-ene-3,5,11-trione | 1226781-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 12-Benzyl-10,10-difluoro-4-phenyl-2,4,6,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-8-ene-3,5,11-trione
• 英文别名: 12-benzyl-10,10-difluoro-4-phenyl-2,4,6,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-8-ene-3,5,11-trione
• CAS: 1226781-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₄O₃
• 分子量: 424.407
• InChiKey: YPBOSIKCWNPDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-benzyl-3,3-difluoro-4-vinyl-3,6-dihydropyridin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到12-Benzyl-10,10-difluoro-4-phenyl-2,4,6,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-8-ene-3,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  简便地制备2,2-二氟高炔丙基羰基衍生物。在4,4-二氟异喹啉酮同源物的合成中的应用

  摘要：

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo7025965

文献信息

• Synthesis of fluorinated δ-lactams via cycloisomerization of <i>gem</i>-difluoropropargyl amides
  作者：Satoru Arimitsu、Gerald B Hammond

  DOI：10.3762/bjoc.6.48

  日期：——

  gem-Difluoro-1,7-enyne amides are suitable building blocks for the synthesis of difluorodihydropyridinones via a ring-closing metathesis reaction, and of 4,4-difluoro-3-oxoisoquinolines through a ring-closing metathesis–enyne metathesis tandem reaction. These products, in turn, undergo a Diels–Alder reaction to yield heterotricyclic systems in moderate to good yields.

  -Difluoro-1,7-烯胺是通过环闭合重要反应合成二氟二氢吡啶酮的适用构建块，以及通过环闭合烯烃重要反应合成4,4-二氟-3-氧代异喹啉的适用构建块。这些产物反过来通过Diels–Alder反应形成中等至良好的产率的杂三环系统。