selenobutyramide | 93757-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: selenobutyramide
• 英文别名: Selenobutanamide；Butanimidoselenoic acid；butanimidoselenoic acid
• CAS: 93757-02-9
• 化学式: C₄H₉NSe
• 分子量: 150.082
• InChiKey: YUPBYKZHCJACMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenobutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到3,5-Dipropyl-[1,2,4]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  用 N-溴代琥珀酰亚胺处理从初级硒酰胺中方便地制备 3,5-二取代 1,2,4-硒二唑

  摘要：

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1037
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 在 selenium 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 selenobutyramide
  参考文献：
  名称：

  利用一氧化碳还原能力的合成。N-取代硒酰胺的合成新方法

  摘要：

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1448

文献信息

• A Convenient Synthesis of Selenocarboxamides from Nitriles
  作者：Rafal Kamiñski、Richard S. Glass、Aleksandra Skowroñska

  DOI：10.1055/s-2001-15232

  日期：——

  Aromatic and aliphatic nitriles can be conveniently converted into the corresponding selenocarboxamides with monoselenophosphate in aqueous alcohol in 50-94 % yield.

  芳香族和脂肪族腈可以方便地在水醇中与单硒酰磷酸转化为相应的硒羧酰胺，产率为50-94%。
• Synthesis of Primary Selenocarboxamides and Conversion of Alkyl Selenocarboxamides into Selenazoles
  作者：Long-Li Lai、David H. Reid

  DOI：10.1055/s-1993-25959

  日期：——

  Nitriles react with sodium hydrogen selenide, pyridine and hydrochloric acid in ethanol to give primary aryl and alkyl selenocarboxamides. The alkyl selenocarboxamides are converted into selenazoles by reaction with phenacyl bromide.

  腈类化合物与氢硒酸钠、吡啶和盐酸在乙醇中反应，生成一级芳基和烷基硒代羧酰胺。烷基硒代羧酰胺通过与苯乙酮溴化物的反应转化为硒唑类化合物。
• A Novel Synthesis of Primary Selenoamides from Nitriles by the Treatment of Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Kazuaki Shimada、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1403

  日期：1990.8

  Reaction of nitriles with (Me3Si)2 Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding primary selenoamides in moderate yields. A selenourea and a selenothiocarbamate were also prepared in a similar manner from the corresponding cyanamide and thiocyanate.

  在BF3·OEt2的存在下，腈与(Me3Si)2 Se反应得到相应的初级硒酰胺，产率适中。同时，也可以通过类似的方法从相应的氰胺和硫氰酸盐合成硒脲和硒硫氨基甲酸酯。
• Synthesis utilizing reducing ability of carbon monoxide. A new method for synthesis of selenocarboxamides: reaction of nitriles with selenium, carbon monoxide, and water
  作者：Akiya Ogawa、Junichi Miyake、Yuji Karasaki、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00203a020

  日期：1985.2
• A New Synthetic Method for<i>N</i>-Mono- and<i>N,N</i>-Disubstituted Selenoamides
  作者：Ming-De Ruan、Pong-Fei Zhang、Yong Tao、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1080/00397919608004577

  日期：1996.7

  N-Mono and N,N-disubstituted selenoamides are synthesized in a one-pot procedure from nitriles, selenium metal and NaBH4 followed by the amine group exchange of the intermediate primary selenoamide with an amine.