10-acetoxy-8-chlorodibenzothiepin | 58722-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 10-acetoxy-8-chlorodibenzothiepin
• 英文别名: 11-acetoxy-2-chloro-dibenzo[b,f]thiepine；Zotepine HYAC；(3-chlorobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl) acetate
• CAS: 58722-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 302.781
• InChiKey: NHVDHFRAGVHRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-8-chlorodibenzothiepin 、 (三溴甲基)苯汞 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR K.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 491-503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800491

  日期：——

  Alkylation of diethyl malonate with 2-(4-chlorophenylthio)benzyl chloride, the following hydrolysis and decarboxylation gave 3-[2-(4-chlorophenylthio)phenyl]propionic acid (IV); its chloride was cyclized in low yield by treatment with aluminium chloride to 4-(4-chlorophenylthio)indanone (V). The corresponding methylpiperazine derivative VIII was prepared viaintermediates VI and VII. A reaction of 3-(2-mercaptophenyl)propionic acid with 5-chloro-2-iodobenzoic acid and the following esterification resulted in the diester XVI which was cyclized by a Dieckmann reaction using sodium hydride in toluene to give ethyl 3-chloro-5-hydroxy-7H-dibenzo[b,g]thiocin-6-carboxylate (XVII). The acid hydrolysis afforded the ketone XVIII which was transformed via the intermediates XX and XXI to the title compound II. The product has a mild central depressant activity but it lacks the character of a neuroleptic agent.

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。
• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 491-503
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——