5,6-bistrimethylsilanylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile | 87277-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,6-bistrimethylsilanylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-Bis(trimethylsilyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile
• CAS: 87277-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃Si₂
• 分子量: 287.512
• InChiKey: JJRPUPHKKJNNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bistrimethylsilanylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到pyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二氰基甲基化物与苯基亚磺酰基乙烯和双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成反应：合成 1,2-未取代的 3-氰基茚

  摘要：

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3645
• 作为产物：
  描述：

  pyridazinium dicyanomethylide 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 以92%的产率得到5,6-bistrimethylsilanylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二氰基甲基化物与苯基亚磺酰基乙烯和双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成反应：合成 1,2-未取代的 3-氰基茚

  摘要：

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3645

文献信息

• (AZA)INDOLIZINE DERIVATIVES AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2623505B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012
  作者：Ikemi, Yukio、Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane

  DOI：——

  日期：——
• IKEMI, YUKIO;MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1009-1012
  作者：IKEMI, YUKIO、MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;IKEMI, YUKIO;TANAKA, TOSHIO;ASAHI, MOMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3645-3653
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、IKEMI, YUKIO、TANAKA, TOSHIO、ASAHI, MOMO+

  DOI：——

  日期：——
• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，