6-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 30253-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: methyl-6 phenyl-3 phtalide；6-methyl-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 30253-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LDWMYXRIBYRKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-methyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-benzamide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 以94%的产率得到6-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Synthesis of Isoindoles by One-Electron Reductions of Dibenzo[1,4]diazocines
  作者：Marcel Bovenkerk、Birgit Esser

  DOI：10.1002/ejoc.201403315

  日期：2015.2

  A synthetic protocol to isoindoles is reported through one-electron reductions of dibenzo[1,4]diazocines. The utility of the approach has been demonstrated through the synthesis of six novel isoindole derivatives. Photophysical measurements revealed emissions between 440 and 460 nm. A reaction mechanism, supported by experimental results and quantum chemical calculations, is postulated.

  通过二苯并[1,4]重氮辛的单电子还原报告了异吲哚的合成方案。该方法的实用性已通过六种新型异吲哚衍生物的合成得到证明。光物理测量揭示了 440 和 460 nm 之间的发射。假设了由实验结果和量子化学计算支持的反应机制。
• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C–H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.8b00680

  日期：2018.7.6

  We report that ruthenium complexes effectively catalyzed the carboxylate-directed addition of aromatic C–H bonds to aldehydes. The reactions of aromatic acids with a variety of aromatic aldehydes including unactivated ones proceeded efficiently to give the corresponding isobenzofuranone derivatives in high yields. The combination of ruthenium(II) complexes with tricyclohexylphosphine led to highly

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。
• Photochemistry of flavonoids. III. Photorearrangement of flavonols.
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.894

  日期：——

  Irradiation of flavonols (1) in methanol gave 3-arylphthalides (3) which were formed via the diketones (4). Metal ions (Cu2+, Ni2+, Fe3+, Co2+ and Be2+) inhibited this rearrangement.

  在甲醇中辐照黄酮醇（1）可得到 3-芳邻苯酞（3），后者通过二酮（4）形成。金属离子（Cu2+、Ni2+、Fe3+、Co2+ 和 Be2+）抑制了这种重排。
• Pfau, Michel; Molnar, James; Heindel, Ned D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 164 - 169
  作者：Pfau, Michel、Molnar, James、Heindel, Ned D.

  DOI：——

  日期：——