2'-(3-nitrobenzoyloxy)acetophenone | 109899-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2'-(3-nitrobenzoyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(3-nitro-benzoyloxy)-phenyl]-ethanone；1-[2-(3-Nitro-benzoyloxy)-phenyl]-aethanon；2-Acetylphenyl 3-nitrobenzoate；(2-acetylphenyl) 3-nitrobenzoate
• CAS: 109899-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: ZFYHTTFVFJMUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(3-nitrobenzoyloxy)acetophenone 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 生成 3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  基于药理学和对接的分层虚拟筛选用于醛糖还原酶抑制剂的设计：合成和生物学评估

  摘要：

  使用Schrödinger软件的“ PHASE”程序，已对54种已研究的醛糖还原酶（ALR2）类黄酮类抑制剂进行了药效团建模和3D-QSAR分析。挑战生成的药效团模型（AADRR.1109）以筛选“ PHASE”数据库，以鉴定新的ALR2抑制剂。将检索到的命中物用于对接分析和药代动力学参数计算以获得口服活性分子。为了预测最终检索到的命中的活动，开发了3D-QSAR模型，并根据各种统计参数选择了最佳模型（R 2列0.719；Q 2检验 0.647和SD 0.663）。总共合成了五个筛选的分子，这些分子显示出更好的预测活性，并评估了其在体外对ALR2的抑制活性。所有测试的分子均显示低于40 µM的ALR2抑制活性（IC 50）。另外，还确定了合成分子的自由基清除潜能，其在控制糖尿病并发症的进展中起着有用的作用。所有分子均显示出良好的抗氧化潜能，因此，将来可以探索设计的分子以改善糖尿病并发症的发生。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1510-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2'-(3-nitrobenzoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Ayaz、Zakir Hussain、Aurangzeb Hasan、Amina Sadiq、Muhammad Riaz、Abdul Malik、Samreen Hussain、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.031

  日期：2006.7.15

  Synthesis of flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones was carried out with the substitution of variable halogens, methyl, methoxy and nitro groups in the A, B and AB rings of the respective compounds and we also report here their antibacterial activity. Most of the synthesized compounds were found to be active against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Shigella flexnari, Salmonella aureus, Salmonella

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Nitroflavones by Cyclodehydrogenation of 2′-Hydroxychalcones and by the Baker-Venkataraman Method
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-006-0550-9

  日期：2006.12

  Several nitroflavone derivatives were synthesized by cyclodehydrogenation of 2'-hydroxychalcones and by the Baker-Venkataraman approach, starting from 2'-hydroxyacetophenones and benzoic acid derivatives. Nitroflavones synthesised by the first synthetic approach were obtained in better global yields than those obtained by the later method. The structures of all new compounds were elucidated by microanalyses, 1D and 2D NMR, IR, and mass spectroscopic measurements.
• Synthesis of halogenated/nitrated flavone derivatives and evaluation of their affinity for the central benzodiazepine receptor
  作者：Mariel Marde、Juan Zinczuk、María I. Colombo、Cristina Wasowski、Haydee Viola、Claudia Wolfman、Jorge H. Medina、Edmundo A. Rúveda、Alejandro C. Paladini

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00343-0

  日期：1997.8

  A series of halogenated/nitrated flavone compounds were synthesized. Some of the products were found to be potent central benzodiazepine receptor (BDZ-R) ligands. The structure-activity relationships (SAR) analysis of the new synthetic compounds, together with that of others already described, indicates that substitutions at position 6 or 6 and 3' in the flavone nucleus are the only ones that give rise to high affinity BDZ-R ligands. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.