2-[2-(dimethylphenylsilyl)phenyl]-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1296939-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-(dimethylphenylsilyl)phenyl]-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[2-[Dimethyl(phenyl)silyl]phenyl]-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one；2-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]phenyl]-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 1296939-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BN₂OSi
• 分子量: 356.307
• InChiKey: YCSMQJPQYOJQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(dimethylphenylsilyl)phenyl]-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2,4,6-tris[2-(dimethylphenylsilyl)phenyl]boroxine
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide: A Simple, Removable ortho-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.

  DOI：

  10.1021/ol200764g
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 降冰片烯 、 carbonyldihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[2-(dimethylphenylsilyl)phenyl]-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃及其芳烃的前体通过催化C–H甲硅烷基化反应

  摘要：

  提出了一种新的，操作简单的方法，该方法基于Ru催化的芳基硼酸酯的C–H甲硅烷基化来获得芳烃及其氟化物活化的前体。色谱纯化可推迟至芳烃捕获后进行，使芳基硼酸酯成为事实上的前体。展示了使用各种新的芳烃及其衍生物的方法，包括首次使用基于2,3-咔唑基和2,3-芴炔核的芳烃，这些化合物为与材料化学相关的图案的新颖衍生化铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00221

文献信息

• Anthranilamide-masked <i>o</i>-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of <i>ortho</i>-Linked Oligoarenes
  作者：Masashi Koyanagi、Nils Eichenauer、Hideki Ihara、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.130136

  日期：2013.5.5

  Anthranilamide (AAM)-masked o-iodoarylboronic acids were prepared from AAM-masked arylboronic acids via Ru-catalyzed o-C–H silylation, followed by iododesilylation with ICl. The Suzuki–Miyaura coupling of AAM-masked o-haloarylboronic acids with arylboronic acids proceeded under ligand-free conditions. Oligo(o-phenylene)s and oligo(naphthalene-2,3-diyl)s were synthesized via iterative Suzuki–Miyaura coupling sequences.

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。