TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone | 129600-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-cyclopentanone；2-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>cyclopentanone；2-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>cyclopentanone；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentanone；2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 129600-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: LCCGQZBTWLMMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 铂 正丁基锂 、 氢气 、 二环己胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.42h， 生成 [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of cis- and trans-Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones

  摘要：

  A new access to cis- and trans-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones (1 and 2) has been accomplished stereoselectively through 4-step and 5-step routes, respectively, starting from 2-(hydroxymethyl)cyclopentanone (3).

  DOI：

  10.3987/com-94-6828
• 作为产物：
  描述：

  2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl]-cyclopent-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.99 g的产率得到TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6
  [FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE

  摘要：

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的Formula I化合物：其中X1、X2、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及BCL6活性有所涉及的其他疾病或病况中的用途。

  公开号：

  WO2018215801A1

文献信息

• Fluoroolefin peptide isosteres - tools for controlling peptide conformations
  作者：Livia G. Boros、Bart De Corte、Rayomand H. Gimi、John T. Welch、Yang Wu、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88067-0

  日期：1994.8

  Fluoroolefin dipeptide isosteres were synthesized applying the Peterson reaction as a novel method for fluoroolefination. The dipeptide isosteres were elaborated to provide the conformationally constrained analogs (1-(R), 1-(S) and 2-(R), 2-(S)) of the Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA tetrapeptide, a synthetic substate of cyclophilin.

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。
• Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Pieter Van der Veken、István Kertèsz、Kristel Senten、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01542-9

  日期：2003.8

  (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors were synthesized. A WadsworthHorner-Eminons reaction, followed by amide formation and reduction of the amide were used for the construction of the alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated amine functionality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• The stereoselective construction of fluoroalkenoates via the Peterson olefination reaction using tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates
  作者：Jian Lin、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02202-3

  日期：1998.12

  A new version of the Peterson fluoroolefination reaction employing tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates was developed to construct various fluoro-alkenoates.

  开发了使用叔丁基α-氟代-α-（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的彼得森氟代烯烃化反应的新形式，以构建各种氟代链烯酸酯。
• A fluoro-alkene mimic of Gly-<i>trans</i>-Pro produces a stable collagen triple helix
  作者：Paul J. Arcoria、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1039/d3ob00110e

  日期：——

  We report the first experimental evidence for a fluoro-alkene amide isostere participating in n→π* donation, which stabilizes the collagen triple helix. Of the three amide positions in canonical collagen-like peptides, Gly-Pro, Pro-Hyp, and Hyp-Gly, triple helix stability stands to benefit from substitution of only the isomerizable 3° Gly-Pro amide bond with a trans-locked fluoro-alkene. A (Z)-fluoro-alkene

  我们报告了参与 n→π* 捐赠的氟代烯烃酰胺等排体的第一个实验证据，它稳定了胶原蛋白三螺旋。在典型的胶原蛋白样肽 Gly-Pro、Pro-Hyp 和 Hyp-Gly 的三个酰胺位置中，三股螺旋的稳定性有利于仅将可异构化的 3° Gly-Pro 酰胺键替换为反式锁氟-烯烃。合成了Gly- trans -Pro 的( Z )-fluoro-alkene 等排物，并测量了它对胶原蛋白样肽三螺旋热稳定性的影响。对映异构体 Boc-Gly-Ψ[( Z )CF C]- L / D -Pro-OH 的混合物分 8 步合成，总收率为 27%，而 Fmoc-Gly-Ψ[(Z )CF C]- L / D -Pro-Hyp-OBn 非对映异构体被分离。安装在胶原蛋白样肽中的Gly-Ψ[( Z )CF C]-Pro 等排体形成稳定的三螺旋。通过CD，氟烯烃肽的热解链（T m ）值为+42.2 ± 0.4 °C，对照肽的T