TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone | 129600-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-cyclopentanone；2-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>cyclopentanone；2-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>cyclopentanone；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentanone；2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 129600-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: LCCGQZBTWLMMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 铂 正丁基锂 、 氢气 、 二环己胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.42h， 生成 [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of cis- and trans-Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones

  摘要：

  A new access to cis- and trans-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones (1 and 2) has been accomplished stereoselectively through 4-step and 5-step routes, respectively, starting from 2-(hydroxymethyl)cyclopentanone (3).

  DOI：

  10.3987/com-94-6828
• 作为产物：
  描述：

  2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl]-cyclopent-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.99 g的产率得到TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6
  [FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE

  摘要：

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的Formula I化合物：其中X1、X2、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及BCL6活性有所涉及的其他疾病或病况中的用途。

  公开号：

  WO2018215801A1

文献信息

• Fluoroolefin peptide isosteres - tools for controlling peptide conformations
  作者：Livia G. Boros、Bart De Corte、Rayomand H. Gimi、John T. Welch、Yang Wu、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88067-0

  日期：1994.8

  Fluoroolefin dipeptide isosteres were synthesized applying the Peterson reaction as a novel method for fluoroolefination. The dipeptide isosteres were elaborated to provide the conformationally constrained analogs (1-(R), 1-(S) and 2-(R), 2-(S)) of the Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA tetrapeptide, a synthetic substate of cyclophilin.

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018215801A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of Formula I that function as inhibitors of BCL6 (B-cell lymphoma 6) activity: wherein X1, X2, R1, R2 and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which BCL6 activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的Formula I化合物：其中X1、X2、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及BCL6活性有所涉及的其他疾病或病况中的用途。
• Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Pieter Van der Veken、István Kertèsz、Kristel Senten、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01542-9

  日期：2003.8

  (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors were synthesized. A WadsworthHorner-Eminons reaction, followed by amide formation and reduction of the amide were used for the construction of the alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated amine functionality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• The stereoselective construction of fluoroalkenoates via the Peterson olefination reaction using tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates
  作者：Jian Lin、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02202-3

  日期：1998.12

  A new version of the Peterson fluoroolefination reaction employing tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates was developed to construct various fluoro-alkenoates.

  开发了使用叔丁基α-氟代-α-（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的彼得森氟代烯烃化反应的新形式，以构建各种氟代链烯酸酯。