ethyl (Z)-(2-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentylidene)acetate | 77772-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (Z)-(2-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentylidene]acetate
• CAS: 77772-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: QCOFBHMZPKCIKC-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-(2-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentylidene)acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以100 <unit not given>的产率得到4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furanone
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Prieto, J. Antonio; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2779 - 2782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-<1-<3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl>prop-2-ynyloxy>silane 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl (Z)-(2-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3

文献信息

• Thermodynamic and kinetic control in the reaction of carboethoxymethylene- triphenylphosphorane and ethyl lithiotrimethylsilylacetate with 2- (t-butyldimethylsilyloxy)cycloalkanones.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Antonio Hernandez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90381-8

  日期：1981.1
• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;GONZALEZ, PATRICIA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2779-2782
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、GONZALEZ, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——