3,5-dinitro-benzoic acid-(4-methoxy-phenyl ester) | 18959-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3,5-dinitro-benzoic acid-(4-methoxy-phenyl ester)
• 英文别名: 3,5-Dinitro-benzoesaeure-(4-methoxy-phenylester)；(4-Methoxyphenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 18959-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• 分子量: 318.243
• InChiKey: SJFNFJBNUIJSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-benzoic acid-(4-methoxy-phenyl ester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 3,5-diaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles in Organic Materials Chemistry. Synthesis of Di-, Tri-, and Tetraimide Polycarboxylic Acids for Use in Organic Network Assembly

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9242
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 苯 作用下， 生成 3,5-dinitro-benzoic acid-(4-methoxy-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Ismailskii; Belozwetow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 650,655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinterpretation of Curved Hammett Plots in Reaction of Nucleophiles with Aryl Benzoates:  Change in Rate-Determining Step or Mechanism versus Ground-State Stabilization
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Jung-Ae Ahn、Swan Kang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo026339g

  日期：2002.11.1

  A kinetic study is reported for the reaction of the anionic nucleophiles OH-, CN-, and N 3 - with aryl benzoates containing substituents on the benzoyl as well as the aryloxy moiety, in 80 mol % H2O - 20 mol % dimethyl sulfoxide at 25.0 degrees C. Hammett log k vs sigma plots for these systems are consistently nonlinear. However, a possible traditional explanation in terms of a mechanism involving

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。
• Heterocycles in Organic Materials Chemistry. Synthesis of Di-, Tri-, and Tetraimide Polycarboxylic Acids for Use in Organic Network Assembly
  作者：Ken S. Feldman、Yanze Liu、Joe C. Saunders、Katherine M. Masters、Robert F. Campbell

  DOI：10.3987/com-01-9242

  日期：——
• Ismailskii; Belozwetow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 650,655
  作者：Ismailskii、Belozwetow

  DOI：——

  日期：——