4-(tributylstannyl)pent-4-enenitrile | 1444002-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)pent-4-enenitrile
• CAS: 1444002-06-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NSn
• 分子量: 370.166
• InChiKey: DBVGPGLANSDOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 三正丁基氢锡 、 溴乙腈 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以89%的产率得到4-(tributylstannyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成和转化功能化乙烯基锡烷的催化剂经济型一锅法

  摘要：

  通过 Pd 催化的一锅氢化锡烷基化/消除/二锡烷基化/自由基烯丙基化序列，可以很容易地获得范围广泛的官能化化合物。所使用的 Pd 催化剂可参与多达五个不同的反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201593

文献信息

• Porous Ligand Creates New Reaction Route: Bifunctional Single-Atom Palladium Catalyst for Selective Distannylation of Terminal Alkynes
  作者：Wen-Yong Huang、Guo-Qing Wang、Wen-Hao Li、Ting-Ting Li、Guang-Jun Ji、Shi-Cheng Ren、Miao Jiang、Li Yan、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Yun-Jie Ding

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.020

  日期：2020.9

  Single-atom-site (SAS) catalyst, as a highly reactive heterogeneous catalytic system, is one of the effective tools for complex organic synthesis. However, excessive attention on the catalysis and regulation of metal atoms has led to the neglect of the role of supports and ligands. Here, we employed a P-doped porous organic polymer as a support, as well as a ligand in the developed Pd SAS catalysts. The enrichment

  单原子中心（SAS）催化剂作为一种高反应性的非均相催化系统，是进行复杂有机合成的有效工具之一。然而，对金属原子催化和调节的过度关注导致对载体和配体作用的忽视。在这里，我们在开发的Pd SAS催化剂中采用了P掺杂的多孔有机聚合物作为载体以及配体。孔对基质的富集，载体的配体作用以及SAS催化剂的高化学选择性和抗团聚是该SAS催化剂最显着的特征。利用SAS催化剂的多种性质实现了高选择性的末端炔的脱炔反应。
• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。
• A Catalyst-Economic One-Pot Protocol for the Synthesis and Conversion of Functionalized Vinylstannanes
  作者：Manuel R. Klos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201201593

  日期：2013.3

  A wide range of functionalized compounds can easily be obtained by a Pd-catalyzed one-pot hydrostannylation/elimination/distannylation/radical allylation sequence. The Pd catalyst used can be involved in up to five different reaction steps.

  通过 Pd 催化的一锅氢化锡烷基化/消除/二锡烷基化/自由基烯丙基化序列，可以很容易地获得范围广泛的官能化化合物。所使用的 Pd 催化剂可参与多达五个不同的反应步骤。