5'-O-(p,p'-Dimethoxytrityl)thymidine 3'-monophosphate | 31281-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p,p'-Dimethoxytrityl)thymidine 3'-monophosphate
• 英文别名: O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-[3']thymidylic acid；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 31281-82-0
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₁₀P
• 分子量: 624.584
• InChiKey: HNOIRRQNQMOBMJ-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-Dimethoxytrityl)thymidine 3'-monophosphate 在 二氯乙酸 作用下， 生成 胸腺嘧啶脱氧核苷3-单磷酸铵盐水合物
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Oxidation of Nucleoside H-Phosphonates to Phosphates with Bis(trimethylsilyl) Peroxide

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，在催化剂三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，用双（三甲基硅基）过氧化物和N，O-双（三甲基硅基）乙酰胺实现核苷H-膦酸单酯和二酯的氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2951
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 sodium hydroxide 、 TPS-TAZ 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5'-O-(p,p'-Dimethoxytrityl)thymidine 3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸化的新方法

  摘要：

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01251-x

文献信息

• New Nucleoside-Based Polymeric Supports for the Solid Phase Synthesis of Ribose-Modified Nucleoside Analogues
  作者：Giovanni Di Fabio、Lorenzo De Napoli、Jennifer D’Onofrio、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1055/s-2004-830864

  日期：——

  New solid supports, linking protected pyrimidine and purine nucleoside derivatives through the nucleobase, have been prepared. The support, incorporating a suitable derivative of 2'-azido, 2'-deoxyuridine, allowed the simple and efficient solid-phase synthesis of ribose-modified nucleoside and nucleic acid analogues, particularly of aminoacyl derivatives of 2'-deoxy, 2'-amino-uridine, following methodologies

  已经制备了新的固体支持物，通过核碱基连接受保护的嘧啶和嘌呤核苷衍生物。包含合适的 2'-叠氮基、2'-脱氧尿苷衍生物的载体允许简单有效地固相合成核糖修饰的核苷和核酸类似物，特别是 2'-脱氧、2'-氨基酰基衍生物氨基尿苷，遵循肽和寡核苷酸化学中成熟的方法。
• A Facile Method for the Oxidation of Nucleoside <i>H</i>-Phosphonates to Phosphates with Bis(trimethylsilyl) Peroxide
  作者：Toru Kato、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-1999-2951

  日期：1999.11

  We have developed a convenient method for achieving the oxidation of nucleoside H-phosphonic acid monoesters and diesters with bis(trimethylsilyl) peroxide and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst.

  我们开发了一种便捷的方法，在催化剂三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，用双（三甲基硅基）过氧化物和N，O-双（三甲基硅基）乙酰胺实现核苷H-膦酸单酯和二酯的氧化。
• Jankowska, Jadwiga; Stawinski, Jacek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1983, vol. 31, # 1-2, p. 17 - 22
  作者：Jankowska, Jadwiga、Stawinski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for removal of the t-butyl group from nucleoside bis(t-butyl) phosphates under non-acidic conditions
  作者：Mitsuo Sekine、Shin Iimura、Takeshi Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92637-6

  日期：1991.1

  A new method for selective removal of the t-butyl group from 3'-bis(t-butyl) phosphate esters 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxyribo-nucleosides was developed by use of Me3SiCl and Et3N. Several unexpected properties of the t-butyl group were described.
• A new and versatile approach to the preparation of valuable deoxynucleoside 3′-phosphite intermediates
  作者：J.E. Marugg、A. Burik、M. Tromp、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84506-2

  日期：——