3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine | 91477-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazine；3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[e][1,2,4]triazine；3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[e][1,2,4]triazin
• CAS: 91477-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: PBCYFKOFAGAPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  415.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-phenylbenzo-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  1-[(N-Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazoles 的碱诱导生成芳基 (1,2,3-triazol-1-yl)carbenes 及其环扩大为 3-Aryl-1, 2,4-三嗪

  摘要：

  1-[N-​​(苯磺酰基)-苯并腙酰基]-1,2,3-三唑衍生物的 Bamford-Stevens 反应，很容易从 N-(苯磺酰基)苯并腙酰基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应中获得。并且首先观察到芳基(1,2,3-三唑-1-基)卡宾中间体向相应的3-芳基-1,2,4-三嗪衍生物的转化。

  DOI：

  10.3987/com-04-10234

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,5,6‐Trisubstituted‐1,2,4‐triazines in the Brønsted Acidic Ionic Liquid, 1‐<i>n</i>‐Butylimidazolium Tetrafluoroborate ([Hbim]BF₄)
  作者：T. M. Potewar、R. J. Lahoti、Thomas Daniel、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910601033534

  日期：2007.2.1
• Iron-Catalyzed Cocyclization of Adiponitriles with Nitriles: A New Synthesis of Fused 1,2,4-Triazines
  作者：E. R. F. Gesing、U. Groth、K. P. C. Vollhardt

  DOI：10.1055/s-1984-30843

  日期：——
• Metze; Schreiber, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2466,2469
  作者：Metze、Schreiber

  DOI：——

  日期：——
• GESING, E. R. F.;GROTH, U.;VOLLHARDT, K. P. C., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 351-353
  作者：GESING, E. R. F.、GROTH, U.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——