7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine | 45891-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• 英文别名: 7-Methyl-metrazol；7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazoloazepine；7-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazoloazepin；5H-Tetrazolo[1,5-a]azepine, 6,7,8,9-tetrahydro-7-methyl-
• CAS: 45891-61-0
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: HYYZEIAQXFMFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (7R*,9R*)-9-allyl-7,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  杂苄基阴离子中间体对手性四唑并[1,5-a]氮杂卓类药物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  与四唑稠合的手性七元环的烷基化具有高度非对映选择性。非对映选择性取决于环上取代基的位置和大小以及亲电子试剂。随后的烷基化以高立体选择性发生，从而可以构建四元立体中心。计算研究表明，扭转效应是观察到的非对映选择性的原因。取代产物可以还原为相应的仲胺，从而提供了合成非对映异构体富集的氮杂环庚烷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02445
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下制备 1,5-稠合四唑

  摘要：

  摘要 开发了一种简便有效的方法，用于在无溶剂介质中，在氯化铝存在下，由环酮和叠氮化钠一锅法合成稠合 1,5-二取代四唑。该方法的优点是化学选择性高，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。

  DOI：

  10.1081/scc-200054219

文献信息

• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• DE744282
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies in Tetrazole Chemistry. I. Side Chain Acid Derivatives
  作者：C. R. Jacobson、E. D. Amstutz

  DOI：10.1021/jo50015a016

  日期：1953.9
• THE SYNTHESIS OF ALKYLATED PENTAMETHYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：EDWARD K. HARVILL、CARLETON W. ROBERTS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01147a011

  日期：1950.1
• US20140343040A1
  申请人：——

  公开号：US20140343040A1

  公开（公告）日：2014-11-20