1-(2-(tributylstannyl)allyl)piperidine | 156540-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(tributylstannyl)allyl)piperidine
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)allylpiperidine
• CAS: 156540-97-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NSn
• 分子量: 414.262
• InChiKey: DGPDQWJCZYIFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1-(2-(tributylstannyl)allyl)piperidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1,2-diphenyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过锂化中间体合成功能化烯丙胺

  摘要：

  锂化烯丙胺很容易通过锡-锂交换从甲锡烷基化烯丙胺中获得，并且是适用于广泛转化的亲核试剂。对于醛和酮，会形成氨甲基化烯丙醇，而与 α-溴化酮的反应会产生乙烯基环氧化物或醛，这取决于所使用的反应和后处理条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400017
• 作为产物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)allylacetate 、 哌啶 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4853- 4872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannylated allyl carbonates as versatile building blocks for the diversity oriented synthesis of allylic amines and amides
  作者：Christian Bukovec、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00945h

  日期：——

  Stannylated allylic carbonates are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic aminations. In DMF and with [allylPdCl]2 as catalyst the stannylated allyl amines formed can be directly coupled with electrophiles according to the Stille protocol, giving rise to highly functionalized buiding blocks in excellent yields.

  钯催化的烯丙基胺化反应适用于锡烯丙基碳酸酯作为底物。在DMF中，以[allylPdCl]2为催化剂，所生成的锡烯丙基胺可直接依据Stille偶联协议与亲电试剂反应，高效获得功能化的构建单元，收率极佳。
• A Straightforward Protocol for One-Pot Allylic Aminations/Stille Couplings
  作者：Christian Bukovec、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol901415p

  日期：2009.8.6

  Stannylated allylic carbonates are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic aminations. In DMF and with [Pd(allyl)Cl](2) as catalyst, the stannylated allyl amines formed can be directly coupled with electrophiles according to the Stille protocol, giving rise to highly functionalized building blocks in excellent yields.
• Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4853- 4872
  作者：Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Functionalized Allylamines via Lithiated Intermediates
  作者：Samia Firdous、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201400017

  日期：2014.5

  tin–lithium exchange from stannylated allylamines and are suitable nucleophiles for a wide range of conversions. With aldehydes and ketones, aminomethylated allyl alcohols are formed, whereas the reaction with α-brominated ketones gives rise to vinyl epoxides or aldehydes, depending on the reaction and workup conditions used.

  锂化烯丙胺很容易通过锡-锂交换从甲锡烷基化烯丙胺中获得，并且是适用于广泛转化的亲核试剂。对于醛和酮，会形成氨甲基化烯丙醇，而与 α-溴化酮的反应会产生乙烯基环氧化物或醛，这取决于所使用的反应和后处理条件。