(E)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)diazene | 1315250-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)diazene
• CAS: 1315250-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FWEZIOMXXLUYOH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和苯胺一步合成偶氮化合物

  摘要：

  已经开发了一种在一步中合成对称和不对称芳族偶氮化合物的通用且有效的方法。在碱性条件下，硝基化合物被还原，取代的苯胺被彼此氧化，而没有任何金属。通过使用廉价的硝基化合物和取代的苯胺，可以获得具有卤素，甲基和甲氧基官能团的各种偶氮化合物。另外，已经讨论了化合物的电子效应和取代基效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.054

文献信息

• Synthesis of Non‐Symmetric Azoarenes by Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Silicon‐Masked Diazenyl Anions and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Lucie Finck、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202210907

  日期：2022.10.4

  non-symmetric azobenzene derivatives by an unprecedented C(sp2)−N(sp2) cross-coupling is presented. N-Aryl-N′-silyldiazenes are employed as diazenyl anion equivalents that can be selectively coupled under palladium catalysis with a large array of (hetero)aryl bromides in high yields. The functional-group tolerance on either (hetero)aryl ring is excellent.

  提出了通过前所未有的 C(sp 2 )−N(sp 2 ) 交叉偶联合成非对称偶氮苯衍生物的一般策略。 N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯用作二氮烯基阴离子等价物，可以在钯催化下选择性地与大量（杂）芳基溴以高产率偶联。任一（杂）芳环上的官能团耐受性都非常出色。