Trimethyl-(2-methyl-cyclohexyloxy)-silane | 109283-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(2-methyl-cyclohexyloxy)-silane
• 英文别名: Silane, trimethyl[(2-methylcyclohexyl)oxy]-；trimethyl-(2-methylcyclohexyl)oxysilane
• CAS: 109283-59-2
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JQAKEQPKWYLGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-methyl-cyclohexyloxy)-silane 在 montmorillonite K-10 、 bis(trimethylsilyl)chromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative Deprotection using Montmorillonite Supported Bis(trimethylsilyl)chromate

  摘要：

  使用蒙脱石 K-10 负载的二(三甲基硅基)铬酸盐在二氯甲烷中，实现了不同三甲基硅醚的直接氧化去保护，生成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/a803237h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己醇 、 六甲基二硅氮烷 在 sulfonic acid functionalized silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Trimethyl-(2-methyl-cyclohexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  一种可循环利用的磺酸官能化有序纳米多孔二氧化硅催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）硅烷化硅烷醇的新型高效方法

  摘要：

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.030

文献信息

• A novel and highly efficient method for the silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica
  作者：Daryoush Zareyee、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.030

  日期：2007.2

  Silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane provides the corresponding silyl ethers in almost quantitative yields at room temperature using 1–3 mol % of sulfonic acid-functionalized silica. Additionally, the catalyst displays a high activity and thermal stability (up to 240 °C) and it can be easily recovered and reused for at least 20 reaction cycles without loss of reactivity

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。
• Highly efficient and chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable electron-deficient [TiIV(salophen)(OTf)2]
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.023

  日期：2012.1

  highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by high-valent [TiIV(salophen)(OTf)2] is reported. Under these conditions, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were silylated in short reaction times and high yields. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence

  在当前的工作中，报道了由高价[Ti IV（salophen）（OTf）2 ]催化的醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的高效三甲基甲硅烷基化。在这些条件下，伯，仲和叔醇以及苯酚在较短的反应时间和高收率下被甲硅烷基化。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• New Method for the Synthesis of 2‐Aza‐1,3‐Butadienes
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1080/00397910600946033

  日期：2006.12

  Abstract 2‐Aza‐1,3‐butadienes have been synthesized from carbonyl compounds and 1,1,1,3,3,3‐hexamethyl‐disilazane in the presence of cobalt‐containing catalysts. The best yields (up to 95%) were achieved in the case of aldehydes branched in the α-position and 2-methylcyclohexanone. In the case of two α,β‐unsaturated ketones, pyridine derivatives were found as the main products.

  摘要 在含钴催化剂存在下，由羰基化合物和 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷合成了 2-Aza-1,3-丁二烯。在 α 位支链的醛和 2-甲基环己酮的情况下，产率最高（高达 95%）。在两种α,β-不饱和酮的情况下，发现吡啶衍生物是主要产物。
• Efficient and Selective Oxidative Deprotection of Trimethylsilyl Ethers Using Supported Potassium Ferrate Under Microwave Irradiation
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Majid. M. Heravi、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.1080/10426500307945

  日期：2003.2.1

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers are efficiently and rapidly converted to their corresponding carbonyl compounds with supported potassium ferrate under microwave irradiation in solventless system.

  在无溶剂体系中，在微波辐射下，伯和仲三甲基甲硅烷基醚在负载高铁酸钾的作用下被高效快速地转化为其相应的羰基化合物。
• Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers and of Ethylene Acetals with Tetramethylammonium Chlorochromate
  作者：Abdol R. Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1081/scc-120016344

  日期：2003.1.4

  Abstract This paper describes the preparation of tetramethylammonium chlorochromate (TMACC) as a new and efficient reagent for the oxidative deprotection of trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers or ethylene acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds in refluxing acetonitrile in the presence of catalytic amounts of aluminum chloride.

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。