methyl α-diazo-α-(triisopropylsilyl)acetate | 100585-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl α-diazo-α-(triisopropylsilyl)acetate
• 英文别名: Diazo-(triisopropylsilyl)essigsaeure-methylester；2-Diazonio-1-methoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyl]ethen-1-olate；methyl 2-diazo-2-tri(propan-2-yl)silylacetate
• CAS: 100585-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 256.42
• InChiKey: PGHOVFVHZCNNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-diazo-α-(triisopropylsilyl)acetate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Laali Kenneth K., Maas Gerhard, Gimmy Monika, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1993) N 7, S 1387-1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 重氮乙酸甲酯 在 ethyl-diidopropylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl α-diazo-α-(triisopropylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80146-7

文献信息

• Silyl-substituted diazoacetic esters in superacid media—a stable ion and solvolysis study
  作者：Kenneth K. Laali、Gerhard Maas、Monika Gimmy

  DOI：10.1039/p29930001387

  日期：——

  FSO3H or CF3SO3H, protonation, dediazoniation and gegenion addition occur without concomitant desilylation, whereas with HF, partial desilylation takes place. Upon solvolysis of 2, only desilylated esters are obtained. When 1 is allowed to react with the superacid FSO3H·SbF5(1 : 1)/SO2 at ⩽–75 °C, five major ions are formed, among them the silyl-substituted enoldiazonium ions (Z)- and (E)-9 corresponding

  对于重氮（三异丙基甲硅烷基）乙酸甲酯（1）和重氮（五甲基二甲硅烷基）乙酸甲酯（2）而言，在超酸中的质子化和随后的化学反应，以及与非水酸（FSO 3 H，CF 3 SO 3 H的溶剂分解反应）（HF）已进行了研究。通过FSO 3 H或CF 3 SO 3 H溶剂化1时，质子化，脱重氮和gegeion加成发生而没有伴随的甲硅烷基化，而在HF的情况下，发生了部分甲硅烷基化。溶剂分解2时，仅获得去甲硅烷基化的酯。当1与超酸FSO 3反应时在⩽–75°C下，H·SbF 5（1：1）/ SO 2形成五个主要离子，其中甲硅烷基取代的烯重氮鎓离子（Z）-和（E）-9对应于O-质子化1和质子化的（氟磺酰氧基）乙酸盐4-H +。在较低酸度超强酸FSO 3 H / SO 2的ö -protonated silyldiazoesters [（Ž）-9，（ë）-9]和Ç，Ô -diprotonated（14 -H +
• Laali Kenneth K., Maas Gerhard, Gimmy Monika, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1993) N 7, S 1387-1394
  作者：Laali Kenneth K., Maas Gerhard, Gimmy Monika

  DOI：——

  日期：——
• ALLSPACH, T.;GUEMBEL, H.;REGITZ, M., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 290, N 1, 3-39
  作者：ALLSPACH, T.、GUEMBEL, H.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden
  作者：Thomas Allspach、Helmut Gümbel、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80146-7

  日期：1985.7