6-methyl-6-N-piperidinofulvene | 844884-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-6-N-piperidinofulvene
• 英文别名: 1-(1-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneethyl)piperidine；1-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneethyl)piperidine
• CAS: 844884-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: PCVFNHAIPUVBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-N-piperidinofulvene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到lithium (N-piperidinoethenyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Bis（enamino-Cp）4类金属络合物化学：在弯曲的茂金属框架上发展曼尼希型碳-碳偶联反应

  摘要：

  在醚中用甲基锂处理6-甲基-6-二甲基氨基富勒烯（2a）导致去质子化反应，生成烯氨基取代的环戊二烯化锂试剂3a。其与四氯化锆（0.5摩尔当量）的反应导致形成[1-二甲基氨基丁二烯-1，3-二基-双（环戊二烯基）]二氯化锆产物4a。不饱和的ansa-茂金属可能是由路易斯酸催化的曼尼希型碳-碳偶联反应在原位生成的双[（二甲基氨基乙烯基）环戊二烯基] ZrCl 2形成的。中间的。描述了使用不同的氨基取代基以及Ti，Zr和Hf系统在完整的第4组弯曲金属茂骨架上进行缩合反应的许多相关实例。X射线衍射表征了三个不饱和ansa-茂金属体系的实例。在少数情况下，有可能分离出开放的（烯氨基-Cp）2 ZrCl 2复合物。在使用催化量的路易斯酸ZrCl 4或布朗斯台德酸[PhNMe2H +] [BPh4-]对（哌啶子基乙烯基环戊二烯基）2 ZrCl 2（13c）进行处理的情况下，会干净地转化为相应的曼尼希缩合

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.08.021
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 、 lithium cyclopentadienide 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到6-methyl-6-N-piperidinofulvene
  参考文献：
  名称：

  Bis（enamino-Cp）4类金属络合物化学：在弯曲的茂金属框架上发展曼尼希型碳-碳偶联反应

  摘要：

  在醚中用甲基锂处理6-甲基-6-二甲基氨基富勒烯（2a）导致去质子化反应，生成烯氨基取代的环戊二烯化锂试剂3a。其与四氯化锆（0.5摩尔当量）的反应导致形成[1-二甲基氨基丁二烯-1，3-二基-双（环戊二烯基）]二氯化锆产物4a。不饱和的ansa-茂金属可能是由路易斯酸催化的曼尼希型碳-碳偶联反应在原位生成的双[（二甲基氨基乙烯基）环戊二烯基] ZrCl 2形成的。中间的。描述了使用不同的氨基取代基以及Ti，Zr和Hf系统在完整的第4组弯曲金属茂骨架上进行缩合反应的许多相关实例。X射线衍射表征了三个不饱和ansa-茂金属体系的实例。在少数情况下，有可能分离出开放的（烯氨基-Cp）2 ZrCl 2复合物。在使用催化量的路易斯酸ZrCl 4或布朗斯台德酸[PhNMe2H +] [BPh4-]对（哌啶子基乙烯基环戊二烯基）2 ZrCl 2（13c）进行处理的情况下，会干净地转化为相应的曼尼希缩合

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.08.021

文献信息

• 10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1923::aid-anie1923<3.0.co;2-v
  作者：Knueppel, Stephanie、Erker, Gerhard、Froehlich, Roland

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1923::aid-anie1923<3.0.co;2-v

  日期：——
• Bis(enamino-Cp) Group 4 metal complex chemistry: developing a Mannich-type carbon–carbon coupling reaction at the bent metallocene famework
  作者：Stephanie Knüppel、Cun Wang、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.021

  日期：2005.1

  coupling reaction of an in situ generated bis[(dimethylaminoethenyl)cyclopentadienyl]ZrCl2 intermediate. A number of related examples of this condensation reaction at the intact Group 4 bent metallocene framework is described, using different amino-substituents and Ti, Zr and Hf systems. Three examples of the unsaturated ansa-metallocene systems were characterized by X-ray diffraction. In a few cases it was

  在醚中用甲基锂处理6-甲基-6-二甲基氨基富勒烯（2a）导致去质子化反应，生成烯氨基取代的环戊二烯化锂试剂3a。其与四氯化锆（0.5摩尔当量）的反应导致形成[1-二甲基氨基丁二烯-1，3-二基-双（环戊二烯基）]二氯化锆产物4a。不饱和的ansa-茂金属可能是由路易斯酸催化的曼尼希型碳-碳偶联反应在原位生成的双[（二甲基氨基乙烯基）环戊二烯基] ZrCl 2形成的。中间的。描述了使用不同的氨基取代基以及Ti，Zr和Hf系统在完整的第4组弯曲金属茂骨架上进行缩合反应的许多相关实例。X射线衍射表征了三个不饱和ansa-茂金属体系的实例。在少数情况下，有可能分离出开放的（烯氨基-Cp）2 ZrCl 2复合物。在使用催化量的路易斯酸ZrCl 4或布朗斯台德酸[PhNMe2H +] [BPh4-]对（哌啶子基乙烯基环戊二烯基）2 ZrCl 2（13c）进行处理的情况下，会干净地转化为相应的曼尼希缩合