Methylthiomethyl-tri-n-butylzinn | 31099-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Methylthiomethyl-tri-n-butylzinn
• CAS: 31099-02-2
• 化学式: C₁₄H₃₂SSn
• 分子量: 351.184
• InChiKey: RKAUJZZYCJLASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylthiomethyl-tri-n-butylzinn 在 CH₃I 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (N,N-二甲氨基磺酰甲基)三丁基锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-Tributylstannyl-butyronitril 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methylthiomethyl-tri-n-butylzinn
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) Triflate-mediated Addition Reaction of α-Sulfurated Alkylstannanes to Imines: Facile Synthesis of Vicinal-amino Sulfides
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2004.962

  日期：2004.8

  In the presence of copper(II) triflate, the addition reaction of α-sulfurated alkylstannanes to imines proceeded smoothly to give the corresponding vicinal-amino sulfides in good yields.

  在三氟甲磺酸铜 (II) 存在下，α-硫化烷基锡烷与亚胺的加成反应顺利进行，以良好的收率得到相应的邻氨基硫化物。
• Conjugate Addition of α-Sulfur-substituted Alkylstannanes to α,β-Unsaturated Ketones Mediated by a Copper(II) Triflate and Chlorotrimethylsilane Combination
  作者：Hirotaka Kagoshima、Takeshi Yahagi

  DOI：10.1246/cl.130284

  日期：2013.8.5

  The copper(II) triflate and chlorotrimethylsilane combination was found to be effective for the conjugate addition of α-sulfur-substituted alkylstannanes to α,β-unsaturated ketones. Thus, the corresponding γ-sulfur-substituted ketones were obtained in good yields.

  铜(II)三氟甲磺酸盐和氯三甲基硅烷的组合被发现对α-硫取代的烷基锡与α,β-不饱和酮的共轭加成有效。因此，相应的γ-硫取代酮以良好的产率获得。
• Generation of<i>α</i>-Alkylthio Radicals by Photoinduced One-Electron Oxidation of<i>α</i>-Stannyl Sulfides and Their Use for Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Taketo Ikeno、Manabu Harada、Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1997.169

  日期：1997.2

  Cation radicals, generated from α-stannyl sulfides by the photoinduced single electron transfer, cleave into α-alkylthio radical intermediates with the elimination of the stannyl group. The α-alkylthio radicals thus formed are utilized for carbon-carbon bond forming reactions.

  通过光诱导的单电子转移，从α-锡基硫化物生成的阳离子自由基会裂解成α-烷硫基自由基中间体，同时消除锡基团。形成的α-烷硫基自由基可用于碳-碳键形成反应。
• Preparation and reactions of some sulfur-substituted tetraorganotin compounds
  作者：Donald J. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84772-5

  日期：1971.1

  Some sulfur-substituted organotin compounds, R3SnCH2X, where X = SCH3, SO2C4H9-n, SO2C6H5, S+(CH3)2Z−, etc., have been synthesized and studied with regard to their solvolytic and “organometallic-like” behavior. Reactions of the organotin compounds with substrates known to be reactive toward classical organometallic compounds tend to place these materials by comparison on the lower end of the reactivity

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• Substituted α-Sulfur Methyl Carbanions: Effective Homologating Agents for the Chemoselective Preparation of β-Oxo Thioethers from Weinreb Amides
  作者：Raffaele Senatore、Laura Ielo、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/ejoc.201800095

  日期：2018.6.7

  generation of α‐thiomethyllithium reagents via reductive lithiation or deprotonation followed by reaction with variously functionalized Weinreb amides represents an excellent method to access β‐oxo thioethers. The procedure is adaptable to alkyl‐ or aryl‐ thiomethyllithium conjugates. It has the advantages of conceptual simplicity and versatility of the addition of organometallics to Weinreb amides with the

  通过还原锂化或去质子化，然后与各种功能化的Weinreb酰胺反应，可以正确生成α-硫代甲基锂试剂，这是获得β-氧代硫醚的绝佳方法。该程序适用于烷基或芳基硫代甲基锂共轭物。它具有概念简单性和向Weinreb酰胺中添加有机金属化合物的多功能性，并有可能完全保留起始材料中包含的光学信息。