1-[(S)-methylsulfinyl]ethene | 144712-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-[(S)-methylsulfinyl]ethene
• CAS: 144712-65-2
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: UDDBCWCQRQREBI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-methylsulfinyl]ethene 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91.9%的产率得到2-[(S)-methylsulfinyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚胺2,3‑双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体。本发明公开了一种可工业化的制备方法，该方法解决了现有技术中合成路线长，产率低，不适宜工业化的问题。本发明还涉及生成吲哚胺2，3‑双加氧酶抑制剂的一些中间体，特别是通式(I)中间体。

  公开号：

  CN109956914A
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.6%的产率得到1-[(S)-methylsulfinyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚胺2,3‑双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体。本发明公开了一种可工业化的制备方法，该方法解决了现有技术中合成路线长，产率低，不适宜工业化的问题。本发明还涉及生成吲哚胺2，3‑双加氧酶抑制剂的一些中间体，特别是通式(I)中间体。

  公开号：

  CN109956914A

文献信息

• Asymmetric synthesis of alkane- and arenesulfinates of diacetone-D-glucose (DAG): an improved and general route to both enantiomerically pure sulfoxides
  作者：I. Fernandez、N. Khiar、J. M. Llera、F. Alcudia

  DOI：10.1021/jo00051a022

  日期：1992.12

  Diacetone-D-glucose (DAG), a commercially available, sugar-derived secondary alcohol, was found to react with alkane- and arenesulfinyl chlorides in the presence of a tertiary amine in a very useful manner. When i-Pr2Net is used as the base, (-)-(S)-alkane- and arenesulfinates are obtained in 50-90% yield with 89-greater-than-or-equal-to 95% de. Simply changing the base from i-Pr2NEt to Py affords (+)-(R)-alkane- and arenesulfinates in 56-87% yield with 70-greater-than-or-equal-to 95% de. The de's were determined by H-1 NMR. Optically pure alkane- and arenesulfinates are obtained either by recrystallization or by column chromatography. These sulfinates were transformed into various enantiomerically pure sulfoxides (alkyl alkyl and alkyl aryl) by reaction with different Grignard reagents. This new methodology is cheap, quick, and very convenient when both enantiomers of a given sulfoxide are needed enantiomerically pure. The influence of the solvent, as well as the effect of other types of bases, on the stereochemical course of the reaction has been evaluated, and a possible origin of the diastereoselectivity is discussed. Other optically pure secondary alcohols are used m the same reaction, and the comparison of their behavior with that of DAG is also reported.
• An efficient synthesis of both enantiomers of chiral non racemic methylsulfoxides from DAG
  作者：José M. Llera、Inmaculada Fernández、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80503-x

  日期：1991.12

  Diacetone-D-Glucose is stereoselectively converted to its (S)- or (R)-methanesulfinates 1 and 2 in 90 and 87% yield by treatment with methylsulfinyl chloride in the presence of diisopropylethylamine or pyridine, respectively. After purification, sulfinates 1 and 2 were transformed into both epimers of enantiomerically pure methylsulfoxides by reaction with Grignard reagents.
• 一种吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN109956914A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及一种吲哚胺2,3‑双加氧酶抑制剂的制备方法及其中间体。本发明公开了一种可工业化的制备方法，该方法解决了现有技术中合成路线长，产率低，不适宜工业化的问题。本发明还涉及生成吲哚胺2，3‑双加氧酶抑制剂的一些中间体，特别是通式(I)中间体。