((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: ((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane
• 化学式: C₁₅H₃₁BrSn
• 分子量: 410.025
• InChiKey: RQIOTTTVFSVFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane 在 ammonium molybdate 、 sodium sulfide nonahydrate 、 双氧水 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 bis[trans-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-yl]sulfone
  参考文献：
  名称：

  三烯基双锡烷构象偏向双阶梯环全合成戊霉素

  摘要：

  强效多烯大环内酯类抗生素戊霉素的全合成是通过权宜之计完成的，该策略涉及多元醇链段的高度立体选择性组装，以及具有冒险精神的双 Stille 交叉偶联与三烯基双锡烷封闭大环内酯并安装敏感的戊烯分段。据推测，多元醇底物的线性氢键骨架增强了这种显着的关键插入。其他关键特征包括定制的氰醇丙酮化物 Rychnovsky 烷基化和精心设计的 Krische 偶联以设置特征性的羟基和羟甲基轴承中心，具有出色的选择性和产率。全合成明确地证实了该聚酮化合物的完全相对和绝对立体化学，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03011
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((Z)-3-bromoprop-1-enyl)tributyl-stannane
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（4-羟基壬-2-烯基）吡咯烷的合成：链霉菌coelicolor丁醇化物5（SCB-5）和Virginiae丁醇化物A（VB-A）的总合成中的关键组成部分

  摘要：

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610770

文献信息

• Stannyl-oriented regioselective allylation and its application to the synthesis of silyl misoprostol
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chen-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00743-7

  日期：1999.10

  mixture of Zn, CeCl3, 3-bromo-1-tributylstannylpropene and aldehyde or ketone in THF/PhH ( was sonicated in a commercial cleaning bath. δ-Tributylstannylhomoallyl alcohol was produced as the sole regioselective product and (E)-stereoisomer was formed as major adduct. Silyl Misoprostol was synthesized by the coupling reaction of cyclopentenone and stannylhomoallyl alcohol.

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。
• TRICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：US20140378462A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention provides tricyclic sulfonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环磺酰胺化合物及其在治疗医疗疾病，如肥胖症方面的应用。还提供了制备各种三环化合物的制药组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。
• TRICYCLIC SULFONE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：ZAFGEN, INC.

  公开号：US20150119456A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention provides tricyclic sulfone compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环磺酮化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途。提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有针对甲硫氨酰基氨肽酶2的活性。
• Partially Saturated Tricyclic Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US20140088078A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病，如肥胖症中的应用。同时提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为对甲硫氨酰基氨肽酶2具有活性。
• Tricyclic Sulfonamide Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US20140073623A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention provides tricyclic sulfonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该发明提供了三环磺酰胺化合物及其在治疗医学疾病，如肥胖症方面的用途。还提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。考虑到这些化合物具有对甲硫氨酰基氨肽酶2的活性。