2-trimethylsiloxy-2-butenonitrile | 107995-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsiloxy-2-butenonitrile
• 英文别名: (Z)-3-trimethylsilyloxybut-2-enenitrile
• CAS: 107995-56-2
• 化学式: C₇H₁₃NOSi
• 分子量: 155.272
• InChiKey: OLPOPNDJYMCKRM-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsiloxy-2-butenonitrile 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 Z-2-deuterio-3-trimethylsiloxybut-2-en-1-nitrile
  参考文献：
  名称：

  3-未取代的异恶唑化合物立体控制转化为 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。β-烯氨基酮的区域选择性合成新方法

  摘要：

  摘要 描述了通过碱诱导异恶唑前体开环来立体选择性合成 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈与有机锂化合物反应可得到高产率的 β-烯氨基酮 1。

  DOI：

  10.1080/00397919508012661
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez B., Gonzalez A. M., Pulido F. J., Synth. Commun, 25 (1995) N 7, S 1005-1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles and study of their dienophilic properties
  作者：A. Alberola、A.M. González、B. González、M.A. Laguna、F.J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84439-1

  日期：1986.1

  A general method for the synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles from isoxazoles is reported. Their dienophilic activity is also described.

  据报道，由异恶唑合成Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈的一般方法。还描述了它们的双亲活性。
• Cycloaddition Reactions of (Z)-β-Siloxyacrylonitriles with Enones: Synthesis of 4H-Pyrans and Dihydro-2H-pyrans
  作者：Asunción Barbero、Carlos García、Begoña González、Francisco J. Pulido、Juan A. Rincon

  DOI：10.1055/s-1997-1395

  日期：1997.6

  Reaction of (Z)-β-siloxyacrylonitriles 1 with enones 2 afforded 4H-pyrans 3 and dihydro-2H-pyrans 4 regio- and stereoselectively. A concerted hetero-Diels-Alder process is proposed.

  将(Z)-δ-硅氧丙烯腈 1 与烯酮 2 反应，可得到 4H 吡喃 3 和二氢-2H-吡喃 4，具有区域和立体选择性。提出了一种协同的杂-Diels-Alder 过程。
• Gonzalez B., Gonzalez A. M., Pulido F. J., Synth. Commun, 25 (1995) N 7, S 1005-1014
  作者：Gonzalez B., Gonzalez A. M., Pulido F. J.

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, A.;GONZALEZ, A. M.;GONZALEZ, B.;LAGUNA, M. A.;PULIDO, F. J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 18, 2027-2030
  作者：ALBEROLA, A.、GONZALEZ, A. M.、GONZALEZ, B.、LAGUNA, M. A.、PULIDO, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Conversion of 3-Unsubstituted Isoxazole Compounds into Z-β-Siloxyacrylonitriles. A New Method for the Regioselective Synthesis of β-Enaminoketones
  作者：B. González、A. M. González、F. J. Pulido

  DOI：10.1080/00397919508012661

  日期：1995.4

  Abstract The stereoselective synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles via base-induced ring cleavage of isoxazole precursors is described. Z-β-siloxyacrylonitriles react with organolithium compounds to give high yields of β-enaminoketones 1.

  摘要 描述了通过碱诱导异恶唑前体开环来立体选择性合成 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈与有机锂化合物反应可得到高产率的 β-烯氨基酮 1。