4-oxo-2-(1-propenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 109704-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-oxo-2-(1-propenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-1-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one；2-prop-1-enyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 109704-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IRTMPTWFFNNMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 1,3-环己二酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-oxo-2-(1-propenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮和烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，采用有机化学方法

  摘要：

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85402-7

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Iodonium Ylides of Cyclic <i>β</i>-Diketones with 1,3-Dienes: Evidence for a Stepwise Mechanism
  作者：Ioannis Alexiou、Efstathios P. Gogonas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-1999-2970

  日期：1999.12

  The irradiation of a cyclic β-dicarbonyl iodonium ylide with 1,3-diene in acetonitrile gives substituted dihydrofurans in moderate to high yields, presumably via a stepwise mechanism.

  在乙腈中用 1,3- 二烯辐照环状 δ-二羰基碘化铵，可以得到中到高产率的取代二氢呋喃，这可能是通过一种逐步推进的机制实现的。
• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Junichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00246a022

  日期：1988.5