2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carboxamide | 61019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-thiophene carboxamide
• CAS: 61019-23-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD01924173
• 分子量: 252.724
• InChiKey: LCFOOVGQEWZAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carboxamide 、 phenyl N-(4-pyrrolidin-1-ylbutyl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44.3 %的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-{3-[4-(pyrrolidin-1-yl)butyl]ureido}thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为具有抗血管生成特性的潜在 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGFR-2是抗肿瘤药物开发的一个有吸引力的靶点，在肿瘤血管生成中发挥着至关重要的作用。本研究报告了一系列基于PAN-90806的新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为VEGFR-2抑制剂，其中化合物对HCT116、MCF7、PC3和A549细胞系表现出优异的抗增殖活性，并且具有有效的VEGFR-2抑制剂。 2 抑制活性，IC 值为 191.1 nM。此外，CETSA结果表明，VEGFR-2是细胞系中化合物的相关靶点，并且化合物还可以抑制A549细胞系中的VEGFR-2蛋白磷酸化。此外，化合物以剂量依赖性方式抑制集落形成、细胞迁移和HUVEC管形成。诱导癌细胞死亡的机制包括阻断细胞周期、增加ROS产生、诱导细胞凋亡以及剂量依赖性地降低磷酸化ERK和MEK的水平。分子对接和分子动力学模拟表明该化合物能够稳定地结合VEGFR-2的活性位点。这些结果证实该化合物可能是一种有前途的抗血管生成先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107358
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.2 %的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为具有抗血管生成特性的潜在 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGFR-2是抗肿瘤药物开发的一个有吸引力的靶点，在肿瘤血管生成中发挥着至关重要的作用。本研究报告了一系列基于PAN-90806的新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为VEGFR-2抑制剂，其中化合物对HCT116、MCF7、PC3和A549细胞系表现出优异的抗增殖活性，并且具有有效的VEGFR-2抑制剂。 2 抑制活性，IC 值为 191.1 nM。此外，CETSA结果表明，VEGFR-2是细胞系中化合物的相关靶点，并且化合物还可以抑制A549细胞系中的VEGFR-2蛋白磷酸化。此外，化合物以剂量依赖性方式抑制集落形成、细胞迁移和HUVEC管形成。诱导癌细胞死亡的机制包括阻断细胞周期、增加ROS产生、诱导细胞凋亡以及剂量依赖性地降低磷酸化ERK和MEK的水平。分子对接和分子动力学模拟表明该化合物能够稳定地结合VEGFR-2的活性位点。这些结果证实该化合物可能是一种有前途的抗血管生成先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107358

文献信息

• MgO-CeO₂nanocomposite: efficient catalyst for the preparation of 2-aminothiophenes and thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Saina Shafighi、Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/17415993.2018.1436710

  日期：2018.7.4

  nanocomposite determined by the dynamic light scattering technique is 66 nm. The catalytic activity of MgO-CeO2 nanocomposite was examined on the synthesis of 2-aminothiophenes and thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives. In all cases, products were obtained in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 采用共沉淀法制备了 MgO-CeO2 纳米复合材料，并通过 X 射线衍射 (XRD)、FE-SEM 和粒度分布分析对其进行了表征。XRD图显示氧化铈的立方相作为主要相。FE-SEM 图像显示了样品中氧化镁和氧化铈的均匀性分布。通过动态光散射技术测定的纳米复合材料的平均粒径为 66 nm。在合成 2-氨基噻吩和噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 衍生物时，研究了 MgO-CeO2 纳米复合材料的催化活性。在所有情况下，都以良好到极好的收率获得了产品。图形概要
• Discovery of novel thiophene-3-carboxamide derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors with anti-angiogenic properties
  作者：Tai Li、Jiawei Wang、Limiao Feng、Qi Zhou、Qian Xie、Yanni Shen、Rongxin Ji、Xiaoping Liu、Yan Wang、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107358

  日期：2024.6

  VEGFR-2 is an attractive target for the development of anti-tumor drugs and plays a crucial role in tumor angiogenesis. This study reports a series of novel thiophene-3-carboxamide derivatives based on PAN-90806 as VEGFR-2 inhibitors, among which compound exhibits excellent anti-proliferative activity against HCT116, MCF7, PC3, and A549 cell lines, and has effective VEGFR-2 inhibitory activity with

  VEGFR-2是抗肿瘤药物开发的一个有吸引力的靶点，在肿瘤血管生成中发挥着至关重要的作用。本研究报告了一系列基于PAN-90806的新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为VEGFR-2抑制剂，其中化合物对HCT116、MCF7、PC3和A549细胞系表现出优异的抗增殖活性，并且具有有效的VEGFR-2抑制剂。 2 抑制活性，IC 值为 191.1 nM。此外，CETSA结果表明，VEGFR-2是细胞系中化合物的相关靶点，并且化合物还可以抑制A549细胞系中的VEGFR-2蛋白磷酸化。此外，化合物以剂量依赖性方式抑制集落形成、细胞迁移和HUVEC管形成。诱导癌细胞死亡的机制包括阻断细胞周期、增加ROS产生、诱导细胞凋亡以及剂量依赖性地降低磷酸化ERK和MEK的水平。分子对接和分子动力学模拟表明该化合物能够稳定地结合VEGFR-2的活性位点。这些结果证实该化合物可能是一种有前途的抗血管生成先导化合物。