4,4',4''-(prop-2-yne-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene) | 816423-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4',4''-(prop-2-yne-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene)
• 英文别名: Benzene, 1,1',1''-(2-propynylidyne)tris[4-methoxy-；1-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 816423-13-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: DFIUFPFGHXCMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(prop-2-yne-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene) 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-Methoxy-4-[1,1,6,6,6-pentakis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用风车传感器系统探索合作互动对亲和力的影响

  摘要：

  构造了三个带有1个，2个和3个结合位点的风车传感器系列。Zn +2和Cd +2的结合通过在一定温度范围内的荧光进行监测。数据表明，协同相互作用通常会增加传感器的有效亲和力。在对分析物的固有亲和力较低的系统中，这种效应更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.048
• 作为产物：
  描述：

  4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4,4',4''-(prop-2-yne-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  具有炔间隔基作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.049

文献信息

• Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes
  作者：Gebhard Haberhauer、Hannah Siera、Nina Semleit、Mathis Kreuzahler、Christoph Wölper

  DOI：10.1055/s-0040-1706606

  日期：2021.4

  Gold-catalyzed reactions of conjugated haloacetylenes are well known and usually result in the formation of addition or dimerization products. Herein, we report a gold-catalyzed reaction of non-conjugated­ haloacetylenes, which leads exclusively to the halogenated cyclization products. Remarkable is the gold-catalyzed reaction of tritylhaloacetylenes to haloindene derivatives, as mechanistic studies reveal

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with a trans-alkene spacer as potent GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.002

  日期：2018.12

  study presents the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to DDPM-1457 [(S)-2a], a chemically stable analog of (S)-SNAP-5114 (1), in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. Iminium ion chemistry served as key step for the preparation of the desired, new N-substituted nipecotic acid derivatives containing

  我们的研究提出的合成和结构-活性关系密切相关DDPM-1457 [（新颖的N-取代哌啶甲酸衍生物（SAR）小号） -图2a ]中，（a化学稳定的模拟小号）-SNAP-5114（1）为了寻找新的有效的mGAT4选择性抑制剂。亚胺离子化学是制备所需的，新的N-取代的庚酸衍生物的关键步骤，该新的N-取代的庚酸衍生物含有通过反烯烃间隔基连接到该庚酸部分的各种不同的杂环。根据目标化合物对GABA转运蛋白mGAT1-mGAT4的效价和亚型选择性，对目标化合物进行了表征。
• Mono- and Tripodal Porphyrins: Investigation on the Influence of the Number of Pyrene Anchors in Carbon Nanotube and Graphene Hybrids
  作者：Marina Garrido、Michel K. Volland、Peter W. Münich、Laura Rodríguez-Pérez、Joaquín Calbo、Enrique Ortí、M. Ángeles Herranz、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.9b10772

  日期：2020.1.29

  containing one (1 and 3) or three pyrene (2 and 4) anchors, covalently linked to porphyrins (free base or Zn), were prepared and characterized. All of them enable their π-π stacking onto low-dimensional nanocarbons including single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) and nanographene (NG), their individualization, and their characterization. Microscopic (TEM, AFM) and spectroscopic (steady state UV-Vis and

  制备并表征了一系列分子前体，包含一个（1 和 3）或三个芘（2 和 4）锚，共价连接到卟啉（游离碱或 Zn）。所有这些都使它们的 π-π 堆积在低维纳米碳上，包括单壁碳纳米管 (SWCNT) 和纳米石墨烯 (NG)，它们的个性化和表征。显微（TEM、AFM）和光谱（稳态 UV-Vis 和荧光、光谱电化学和瞬态吸收测量）技术处于表征的前沿，并辅以拉曼光谱。拉曼分析非常重要，由于在固态探测时与 1-4 的相互作用，拉曼分析证实了纳米碳的 n 掺杂。然而，在解决方案中，情况完全不同。
• Preservation of Antibody Selectivity on Graphene by Conjugation to a Tripod Monolayer
  作者：Jason A. Mann、Thomas Alava、Harold G. Craighead、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/anie.201209149

  日期：2013.3.11

  Three is a magic number: Antibodies adsorbed on bare graphene lose their ability to recognize antigens. However, this obstacle can be overcome by the conjugation of these antibodies to self‐assembled monolayers of a tripodal compound (see picture).

  三是不可思议的数字：吸附在裸石墨烯上的抗体会失去识别抗原的能力。但是，可以通过将这些抗体与三脚架化合物的自组装单层结合来克服这一障碍（参见图片）。
• Oxidative Gold Catalysis Meets Photochemistry - Synthesis of Benzo[<i>a</i>]fluorenones from Diynes
  作者：Pascal Nösel、Setareh Moghimi、Christoph Hendrich、Marten Haupt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400969

  日期：2014.12.15

  AbstractDiynes bearing one terminal and one triarylmethyl‐substituted alkyne were converted into complex benzofluorenone derivatives via a one‐pot process involving a gold‐catalyzed step followed by a photocyclization/oxidation. In the first step an N‐oxide was used to position‐selectively generate an α‐oxo carbenoid at the terminal alkyne which after a regioselective 1,6‐carbene transfer along the tethered tritylalkyne and a subsequent aryl 1,2‐shift furnished tetraphenylethylene‐like derivatives. These intermediates were successfully transformed to fluorenones via oxidative photocyclization.magnified image