tert-butyl 3-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 287192-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-ethynyl-3-hydroxypiperidine
• CAS: 287192-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: NMCVJBKPWSSTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-hydroxy-3-(4-(methoxycarbonyl)styryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环醇的催化扩环

  摘要：

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03973
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)piperidine-1-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-ARYL-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP1375496B1

文献信息

• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] TRIAZOLOPYRAZINES ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION CE CELLES-CI
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2004092177A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention is based on the discovery that compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for the A2a adenosine receptor, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including Parkinson's disease. In one embodiment, the invention features a compound of formula I (See formula on paper copy)

  这项发明基于发现，式(I)化合物具有对A2a腺苷受体具有意外高亲和力，并可用作其拮抗剂，用于预防和/或治疗包括帕金森病在内的多种疾病。在一个实施例中，该发明涉及一种式I的化合物（请参见纸质副本上的式）。
• TROPOMYOSIN-RELATED KINASE (TRK) INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150158847A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Tropomyosin-related kinase inhibitors (Trk inhibitors) are small molecule compounds useful in the treatment of disease. Trk inhibitors can be used as pharmaceutical agents and in pharmaceutical compositions. Trk inhibitors are useful in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disease, defects of bone metabolism and/or cancer, and are particularly useful in the treatment of osteoarthritis (OA), pain, and pain associated with OA. Trk inhibitors are also useful for inhibiting tropomyosin-related kinase A (TrkA), tropomyosin-related kinase B (TrkB), tropomyosin-related kinase C (TrkC), and/or c-FMS (the cellular receptor for colony stimulating factor-1 (CSF-1)).

  Tropomyosin相关激酶抑制剂（Trk抑制剂）是治疗疾病的小分子化合物。Trk抑制剂可用作药物代理和药物组合物。Trk抑制剂在治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、骨代谢缺陷和/或癌症方面非常有用，特别适用于骨关节炎（OA）、疼痛以及与OA相关的疼痛的治疗。Trk抑制剂还可用于抑制与肌浆蛋白相关的激酶A（TrkA）、与肌浆蛋白相关的激酶B（TrkB）、与肌浆蛋白相关的激酶C（TrkC）和/或c-FMS（促红细胞生成因子-1（CSF-1）的细胞受体）有关的作用。
• N-aryl-substituted cyclic amine derivative and medicine containing the same as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040072830A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides an excellent squalene synthase inhibitor. Specifically, it provides a compound (I) represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 wherein R 1 represents an optionally substituted vinyl group or an aromatic ring which may be substituted; n is an integer of 0 to 2; X, Y and Z are the same as or different from each other and each represents an optionally substituted carbon atom, or an optionallysubstitutednitrogenatom, sulfuratomoroxygenatom, and Y optionally represents a single bond, and when Y represents the single bond, the ring to which X, Y and Z belong is a 5-membered ring; CyA represents a 5- to 14 membered non-aromatic cyclic amino groupornon-aromatic cyclic amidogroupwhichmaybe substituted, and the non-aromatic cyclic amino group or the non-aromatic cyclic amido group optionally having an oxygen atom or a sulfur atom; W represents a chain expressed by (1) optionally substituted -CH 2 -CH 2 -, (2) optionally substituted -CH=CH-, (3) -C-C-, (4) an optionally substituted phenylene group, (5) a single bond, (6) -NH-CO-, (7) -CO-NH-, (8) -NH-CH 2 -, (9) -CH 2 -NH-, (10) -CH 2 -CO-, (11) -CO-CH 2 -, (12) -O-(CH 2 ) m 1 (13) - (CH 2 ) -O- (where m represents an integer of 0 to 5), (14) -O-CH 2 -CR 2 =1 (15) -O-CH 2 -CHR 2 - (where R 2 represents a hydrogen atom, a C 16 alkyl group or a halogen atom), (16) -NH-S(O)l-, (17) -S(O)3l-NH-, (18) -CH 2 -S(°) 1 -. or (19) -S(O),-CH 2 - (where 1 represents 0, 1, or 2); and A represents a group having any of the following structural formulae: 2 (wherein R 3 and R 4 represent independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 16 alkyl group, or combine through a carbon chain optionally containing a heteroatom to form a ring; R 5 and R 6 represent independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 16 alkyl group, or combine through a carbon chain optionally containing a heteroatom to form a ring; R 7 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 16 alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom or an optionally substituted amino group; R 8 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom or an optionally substituted amino group; B1 represents an optionally substituted carbon atom, or an optionallysubstitutednitrogenatom, oxygenatomorsulfuratom; B2 represents an optionally substituted carbon atom or nitrogen atom; a and b represent an integer of 0 to 4, provided that a+b is an integer of 0 to 4; c represents 0 or 1; and 3 represents a single bond or a double bond, provided that when c is 1 in which A is a quinuclidine having R 8 represented by 4 the case where R 8 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; Arl is an aromatic heterocycle; and W is one of (1) to (3), (6) to (11) and (16) to (19) are excluded).

  本发明提供了一种出色的角鲨烷合成酶抑制剂。具体地，提供了以下式子所表示的化合物（I），其盐或水合物。 其中，R1表示可以被取代的乙烯基或可以被取代的芳香环，n为0至2的整数；X、Y和Z相同或不同，每个表示可以被取代的碳原子、可以被取代的氮原子、硫原子或氧原子，Y可以表示单键，当Y表示单键时，X、Y和Z所属的环是一个五元环；CyA表示一个5-至14个成员的非芳香环状氨基团或非芳香环状酰胺基团，其可以被取代，非芳香环状氨基团或非芳香环状酰胺基团可以选择具有氧原子或硫原子；W表示由以下式子表示的链： （1）可以被取代的-CH2- -， （2）可以被取代的-CH=CH-， （3）-C-C-， （4）可以被取代的苯基， （5）单键， （6）-NH-CO-， （7）-CO-NH-， （8）-NH- -， （9）- -NH-， （10）- -CO-， （11）-CO- -， （12）-O-（ ）m1（其中m表示0至5的整数）， （13）-（ ）-O-（其中m表示0至5的整数）， （14）-O- -CR2=1， （15）-O- -CHR2-（其中R2表示氢原子、C16烷基或卤素原子）， （16）-NH-S(O)l-， （17）-S(O)3l-NH-， （18）- -S(°)1-或 （19）-S(O),- -（其中l表示0、1或2）； A表示以下结构式之一的基团： （其中，R3和R4独立地表示氢原子或可以被取代的C16烷基，或通过可选含有杂原子的碳链结合形成环；R5和R6独立地表示氢原子或可以被取代的C16烷基，或通过可选含有杂原子的碳链结合形成环；R7表示氢原子、可以被取代的C16烷基、羟基、烷氧基、卤素原子或可以被取代的氨基团；R8表示氢原子、羟基、烷氧基、卤素原子或可以被取代的氨基团；B1表示可以被取代的碳原子、可以被取代的氮原子、氧原子或硫原子；B2表示可以被取代的碳原子或氮原子；a和b表示0至4的整数，前提是a+b是0至4的整数；c表示0或1；3表示单键或双键，当c为1时，A为具有R8由4表示的喹啉环的情况除外，Arl为芳香杂环，而W为（1）至（3）、（6）至（11）和（16）至（19）中的一种。
• Substituted bicyclic derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20010034351A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X, R 1 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals with administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式11的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、X、R1、R3和R4的定义如本文所述。本发明还涉及使用公式1的化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，并涉及含有公式1的化合物的治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备公式1的化合物的方法。