1,1-dimethylethyl 4-(2-pyridinyl)-3-oxo-1-piperazinecarboxylate | 1279815-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-(2-pyridinyl)-3-oxo-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 3-oxo-4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1279815-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QXPIFBKSZCBXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(2-pyridinyl)-3-oxo-1-piperazinecarboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.029
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-(2-pyridinyl)-3-oxo-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011041713A3

文献信息

• Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Heung Jae Kim、Woo Young Kwak、Jong Pil Min、Jae Young Lee、Tae Hyun Yoon、Ha Dong Kim、Chang Yell Shin、Mi Kyung Kim、Song Hyen Choi、Hae Sun Kim、Eun Kyoung Yang、Ye Hwang Cheong、Yu Na Chae、Kyung Jin Park、Ji Myun Jang、Soo Jung Choi、Moon Ho Son、Soon Hoe Kim、Moohi Yoo、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.029

  日期：2011.6

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011041713A3

  公开（公告）日：2012-04-05