2-(hydroxymethyl)-1-tritylimidazole | 102152-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-tritylimidazole
• 英文别名: (1-trityl-1H-imidazol-2-yl)methanol；(1-tritylimidazol-2-yl)methanol；2-hydroxymethyl-1-triphenylmethylimidazole；1-triphenylmethyl-1H-imidazole-2-methanol；2-hydroxymethyl-1-trityl-1H-imidazole；(1-trityl-1H-imidazol-2-yl)-MeOH
• CAS: 102152-03-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: YCVURLGFTSUYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  470.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-tritylimidazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Bromo-1-[(1-tritylimidazol-2-yl)methyl]pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA

  摘要：

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对其有益的疾病的应用，特别是τ蛋白病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有τ病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化和颞叶前叶痴呆症。

  公开号：

  WO2019243535A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1-三苯甲基-1H-咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Fluoromethyl)- and (Difluoromethyl)imidazoles

  摘要：

  2-(氟甲基)-和2-(二氟甲基)咪唑，以及4-(氟甲基)-和4-(二氟甲基)咪唑已通过对(羟甲基)咪唑或甲酰咪唑前体进行脱氧氟化制备。

  DOI：

  10.1135/cccc20021335

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• Synthesis, structure–activity relationship studies, and identification of novel 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as dual orexin receptor antagonists. Part 1
  作者：Thierry Sifferlen、Ralf Koberstein、Emmanuelle Cottreel、Amandine Boller、Thomas Weller、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck、Christoph Boss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.088

  日期：2013.4

  A novel series of non-peptidic OX1R/OX2R orexin receptor antagonists was prepared by heterocyclic replacement of the dimethoxyphenyl moiety contained in the tetrahydroisoquinoline core skeleton of almorexant. Introduction of substituted imidazole moieties delivered potent dual orexin receptor antagonists with nanomolar potency for hOX1R and hOX2R suitable for further fine-tuning. The preparation of

  通过杂环取代almorexant的四氢异喹啉核心骨架中的二甲氧基苯基部分，制备了一系列新的非肽类OX 1 R / OX 2 R食欲素受体拮抗剂。引入取代的咪唑基团可提供有效的双orexin受体拮抗剂，对hOX 1 R和hOX 2 R具有纳摩尔浓度，适用于进一步的微调。这些通讯中描述了这些新的orexin受体拮抗剂的制备以及初步的结构-活性关系研究的结果。
• Condensed thiazole derivative, production process thereof and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05565479A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Condensed thiazole derivatives useful as 5-HT.sub.3 receptor agonists are provided and can be represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the production thereof and a pharmaceutical composition thereof: ##STR1## wherein R, A, L.sub.1, L.sub.2, L, and R.sup.1 -R.sup.6 are defined herein and Im represents a group of the formula: ##STR2##

  提供了作为5-HT.sub.3受体激动剂有用的缩合噻唑衍生物，可以用以下公式（I）或其药学上可接受的盐来表示，以及其生产过程和药物组成：##STR1##其中R、A、L.sub.1、L.sub.2、L、和R.sup.1-R.sup.6在此处定义，Im代表以下公式的一个基团：##STR2##
• 2-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080146634A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein X is —CH 2 — or —NH—; Y is —CH(lower alkoxy)-, —CH(lower alkyl)-, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —CH 2 —; and Ar is phenyl or naphthyl, which rings are optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, lower alkyl and lower alkyl substituted by halogen; or a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof; with the proviso that, when X is —NH—, Y is —CH(lower alkyl)- or —CH 2 —; and the further proviso that the compound is not 2-phenethyl-1H-imidazole hydrochloride, 2-(3,4-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2-chloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2,3-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole, benzyl-(1H-imidazol-2-yl)-amine, (4-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine, or (2-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine. The invention relates also to a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt of such a compound, processes for making the compound, and a composition comprising such a compound.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中X为—CH2—或—NH—；Y为—CH(较低烷氧基)-、—CH(较低烷基)-、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—或— —；以及Ar为苯基或萘基，这些环可以选择性地由卤素、较低烷氧基、较低烷基和由卤素取代的较低烷基中的一种或两种取代基取代；或其药用可接受的酸加盐；但是，当X为—NH—时，Y为—CH(较低烷基)-或— —；并且进一步规定，该化合物不是2-苯乙基-1H-咪唑盐酸盐、2-(3,4-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2-氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2,3-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑、苄基-(1H-咪唑-2-基)-胺、(4-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺或(2-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺。该发明还涉及这种化合物的药用可接受的酸加盐、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的组合物。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists: examples of the 2-[4-[3-(substituted amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazole class. II
  作者：John J. Baldwin、Marcia E. Christy、George H. Denny、Charles N. Habecker、Mark B. Freedman、Paulette A. Lyle、Gerald S. Ponticello、Sandor L. Varga、Dennis M. Gross、Charles S. Sweet

  DOI：10.1021/jm00156a028

  日期：1986.6

  exploring structure-activity relationships around (S)-[p-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy] phenyl]-4-(2-thienyl)imidazole. Strategies to reduce or eliminate ISA centered on structural changes that could influence activation of the receptor by the drug itself or by a metabolite. The approaches involved (a) eliminating the acidic imidazole N-H proton, (b) incorporating substituents

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2