O^3'-(4-oxo-pentanoyl)-O^5'-trityl-thymidine | 55727-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O^3'-(4-oxo-pentanoyl)-O^5'-trityl-thymidine
• 英文别名: 5'-O-Tritylthymidin laevulinat；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 55727-19-0
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 582.653
• InChiKey: ZPMYZQXWOCZNOZ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^3'-(4-oxo-pentanoyl)-O^5'-trityl-thymidine 在 二异丁基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烷基氯化铝：从脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的三苯甲基醚中去除三苯甲基的试剂

  摘要：

  N-酰基-5'-o-三苯甲基化的脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的脱三苯甲基化已通过使用二乙基氯化铝或二异丁基氯化铝在室温下在数分钟内完成。反应在完全非质子条件下在均相中的非极性溶剂中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87418-3

文献信息

• Dialkyl aluminium chloride: a reagent for removal of trityl group from trityl ethers of deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides
  作者：H. Köster、N.D. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87418-3

  日期：1982.1

  Detritylation of N-acyl-5′-o-tritylated deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides have been quantitatively achieved in minutes at room temperature by using diethylaluminium chloride or diisobutylaluminium chloride. Reactions take place in unpolar solvents in homogeneous phase under completely aprotic conditions.

  N-酰基-5'-o-三苯甲基化的脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的脱三苯甲基化已通过使用二乙基氯化铝或二异丁基氯化铝在室温下在数分钟内完成。反应在完全非质子条件下在均相中的非极性溶剂中进行。