6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone | 920015-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 920015-39-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: HNHUMFQDPIUMSS-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x

文献信息

• A new approach to the synthesis of disaccharide derivatives having a furanose as the reducing unit
  作者：Cecile du Mortier、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84087-x

  日期：1989.6

  The lactonic disaccharide 2,3,5-tri- O -benzoyl-6- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)- d -galactono-1,4-lactone ( 7 ) was prepared by condensing 6- O -trityl-2,3,5-tri- O -benzoyl- d -galactono-1,4-lactone ( 2 ) with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide ( 4 ) or with 1,2,3,4,6-penta- O -acetyl-β- d -glucopyranose ( 6 ). The reaction was carried out using various catalysts

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2
• Facile synthesis of a d-galactono-1,6-lactone derivative, a precursor of a copolyester
  作者：C. Lorena Romero Zaliz、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.017

  日期：2006.12

  2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactonic acid (5) was readily prepared from D-galactono-1,4-lactone (1) in 47% yield. The sequence involves tritylation of HO-6 of 1, followed by O-permethylation and deprotection. Lactonization of 5 led to the per-O-methyl-D-galactono-1,6-lactone, which was copolymerized with c-caprolactone by ring-opening polymerization catalyzed by scandium triflate. The incorporation of the sugar comonomer into the polyester chain was about 10%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.