1-fluoro-4-[(trityloxy)methyl]benzene | 59556-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-fluoro-4-[(trityloxy)methyl]benzene
• 英文别名: p-Fluorbenzyl-trityl-ether；1-Fluoro-4-(trityloxymethyl)benzene
• CAS: 59556-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₁FO
• 分子量: 368.451
• InChiKey: MOGYFWPVJASQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 三苯基甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-fluoro-4-[(trityloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应生成苯甲醛

  摘要：

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.040

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Tritylation of Alcohols in Ionic Liquids
  作者：B. Sreedhar、P. Radhika、B. Neelima、D. V. D. B. Chowdary、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910902838888

  日期：2009.10.12

  Abstract A simple and efficient protection of alcohols as trityl ethers is described using trityl chloride in the presence of 5 mol% FeCl3 as catalyst in ionic liquids at room temperature in shorter reaction times. This mild and efficient method gives access to the protection of a wide range of alcohols in good yields. The use of ionic liquid allows easy separation of the product and recycling of catalyst

  摘要 描述了在离子液体中在 5 mol% FeCl3 存在下使用三苯甲基氯作为催化剂，在室温下以较短的反应时间将醇类保护为三苯甲基醚的方法。这种温和而有效的方法可以以良好的收率保护各种醇。离子液体的使用使得产品的分离和催化剂的循环利用变得容易。
• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。