溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 | 33558-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane
• 英文别名: bis(bromomethyl)tetramethyldisilane；1,2-Bis(bromomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane；bromomethyl-[bromomethyl(dimethyl)silyl]-dimethylsilane
• CAS: 33558-73-5
• 化学式: C₆H₁₆Br₂Si₂
• 分子量: 304.172
• InChiKey: LITFSLRRXLUFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到3,3,4,4-tetramethyl-1,3,4-thiadisilolane
  参考文献：
  名称：

  新的混合第 14 族和第 16 族杂环的合成、结构和化学：亲核试剂诱导的介环二价环缩合

  摘要：

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja065037j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis-(methoxymethyl)tetramethyldisilan 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  某些溴甲基和碘甲基取代的乙硅烷的制备

  摘要：

  描述了一种非常方便的方法来制备溴甲基取代的有机乙硅烷，该方法涉及使相应的（甲氧基甲基）乙硅烷与三苯基二溴phoshporane反应。（碘甲基）乙硅烷最好通过在丙酮中用碘化钠处理（溴甲基）乙硅烷来制备，尽管它们是由磷酸和碘化钾作用在（甲氧基甲基）乙硅烷上制得的，但收率和纯度要低得多。通过重氮甲烷对对称的-二甲基四氯乙硅烷的作用，然后剩余的硅氯键的甲基化，以纯净的方式制备1,2-双（氯甲基）四甲基乙硅烷，但收率非常低。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87516-6
• 作为试剂：
  描述：

  (1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二基)二甲醇 在 溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-[1,3,2,4]dioxadisilolane
  参考文献：
  名称：

  Simmler,W. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1368 - 1383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electric Field Breakdown in Single Molecule Junctions
  作者：Haixing Li、Timothy A. Su、Vivian Zhang、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls、Latha Venkataraman

  DOI：10.1021/ja512523r

  日期：2015.4.22

  Here we study the stability and rupture of molecular junctions under high voltage bias at the single molecule/single bond level using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We synthesize carbon-, silicon-, and germanium-based molecular wires terminated by aurophilic linker groups and study how the molecular backbone and linker group affect the probability of voltage-induced junction rupture. First, we find that junctions formed with covalent SAu bonds are robust under high voltage and their rupture does not demonstrate bias dependence within our bias range. In contrast, junctions formed through donoracceptor bonds rupture more frequently, and their rupture probability demonstrates a strong bias dependence. Moreover, we find that the junction rupture probability increases significantly above similar to 1 V in junctions formed from methylthiol-terminated disilanes and digermanes, indicating a voltage-induced rupture of individual SiSi and GeGe bonds. Finally, we compare the rupture probabilities of the thiol-terminated silane derivatives containing SiSi, SiC, and SiO bonds and find that SiC backbones have higher probabilities of sustaining the highest voltage. These results establish a new method for studying electric field breakdown phenomena at the single molecule level.
• Torsional strain as a determinant for the polymerizability of cyclic olefins: the ring-opening metathesis polymerization of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclopent-3-ene
  作者：Lawrence R. Sita、Scott R. Lyon

  DOI：10.1021/ja00075a069

  日期：1993.11
• Synthesis, Structure, and Chemistry of New, Mixed Group 14 and 16 Heterocycles:  Nucleophile-Induced Ring Contraction of Mesocyclic Dications
  作者：Eric Block、Evgeny V. Dikarev、Richard S. Glass、Jin、Bo Li、Xiaojie Li、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1021/ja065037j

  日期：2006.11.1

  More than 40 new 4- to 12-membered ring heterocycles containing various combinations of Group 14 and 16 elements Si, Sn, S, Se, and Te have been synthesized and fully characterized. Synthesis of these small-ring as well as medium-ring (mesocyclic) heterocycles from alpha,omega-dihalides is facilitated by the presence of gem-dialkylsilyl and gem-dialkylstannyl groups in the precursors. Conformations

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。
• Preparation of certain bromomethyl- and iodomethyl-substituted disilanes
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87516-6

  日期：1971.8

  with sodium iodide in acetone, although they coulc be made by the action of phosphoric acid and potassium iodide on the (methoxymethyl)disilanes, with yields and purities being much lower. 1,2-Bis(chloromethyl)tetramethyldisilane was prepared pure, but in very low yield, by the action of diazomethane on sym-dimethyltetrachlorodisilane followed by methylation of the remaining siliconchlorine bonds.

  描述了一种非常方便的方法来制备溴甲基取代的有机乙硅烷，该方法涉及使相应的（甲氧基甲基）乙硅烷与三苯基二溴phoshporane反应。（碘甲基）乙硅烷最好通过在丙酮中用碘化钠处理（溴甲基）乙硅烷来制备，尽管它们是由磷酸和碘化钾作用在（甲氧基甲基）乙硅烷上制得的，但收率和纯度要低得多。通过重氮甲烷对对称的-二甲基四氯乙硅烷的作用，然后剩余的硅氯键的甲基化，以纯净的方式制备1,2-双（氯甲基）四甲基乙硅烷，但收率非常低。