4-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine | 34536-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
• 英文别名: 2'-Deoxy-2-azaadenosine；2-Aza-2'-deoxyadenosine；1-(4-amino-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-7-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]-triazine；(2R,3S,5R)-5-(4-aminoimidazo[4,5-d]triazin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 34536-05-5
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: VXGIBTXURUOCID-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NaOAc buffer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 71.0h， 生成 4-Amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• 2-azapurine compounds and their uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20070015725A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Within oligonucleotides 2-azapurine and especially 2-azaadenine bases form specifically base pairs with guanine. This base pair is of analogous stability as an adenine-thymine but less stable than a guanine-cytosine base pair. Therefore, the incorporation of 2-azaadenine residues into oligonucleotides instead of cytosine leads specifically to hybridization complexes with nucleic acids with homogenous stability. This is useful for the adaptation of the stabilities of different oligonucleotide sequences in all kinds of hybridization techniques, for example in oligomer chip technology.

  在寡核苷酸内，2-氮杂嘌呤尤其是2-氮杂腺嘌呤碱基与鸟嘌呤形成特异性碱基对。这种碱基对的稳定性类似于腺嘌呤-胸腺嘧啶，但不如鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对稳定。因此，将2-氮杂腺嘌呤残基纳入寡核苷酸中，而不是胞嘧啶，导致与同种稳定性的核酸形成特异性杂交复合物。这对于在各种杂交技术中适应不同寡核苷酸序列的稳定性非常有用，例如在寡聚物芯片技术中。
• 2-AZAPURINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1214331B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• Kazimierczuk, Zygmunt; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 647 - 651
  作者：Kazimierczuk, Zygmunt、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Kazimierczuk, Zygmunt; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 695 - 698
  作者：Kazimierczuk, Zygmunt、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——