S-(4-fluorophenyl) thioacetate | 42467-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-fluorophenyl) thioacetate
• 英文别名: S-4-Fluorophenylthioacetate；S-(4-fluorophenyl) ethanethioate
• CAS: 42467-05-0
• 化学式: C₈H₇FOS
• 分子量: 170.207
• InChiKey: VFJUSBASTXNEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-fluorophenyl) thioacetate 在 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚七嗪酰亚胺钾光催化剂色选合成磺酰氯和磺酰胺

  摘要：

  在促进化学反应的外部刺激中，光催化有一个独特的刺激——光。光子是无痕试剂，为改变光催化反应的化学选择性（改变入射光的颜色）提供了独特的机会。该策略可以通过使用能够根据激发光激活特定反应途径的敏化剂来实现。在这里，我们使用聚七嗪酰亚胺钾（K-PHI）（一种氮化碳），只需改变激发光和其他相同的条件，即可从 S-芳基硫代乙酸盐选择性地生成三种不同的产物。即，芳基氯在紫外光/紫色光下产生，磺酰氯在蓝/白光下产生，二芳基二硫化物在绿光至红光下产生。带负电的聚阴离子、价带的高正电势、带内状态的存在、敏化单线态氧的能力和多电子转移的组合被证明能够实现硫代乙酸盐的这种颜色选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106183
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 对氟苯硫酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到S-(4-fluorophenyl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的硫醇的S-乙酰化：一种新的硫代酸酯途径

  摘要：

  本文证明了使用乙酸异丙烯酯作为廉价便捷的乙酰化剂，可以通过HOTf催化的芳香族和脂肪族硫醇的S-乙酰化，高效，温和和化学选择性地合成各种硫酯。在我们的测试过程中，我们还研究了三氟甲磺酸盐和三氟甲磺酸作为硫醇乙酰化催化剂的活性之间的差异。最后，通过将Nafion用作硫醇S-乙酰化的非均相催化剂，我们的概念的潜力得到了提高。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00378

文献信息

• Magnetically recyclable silica-coated ferrite magnetite-K₁₀ montmorillonite nanocatalyst and its applications in O, N, and S-acylation reaction under solvent-free conditions
  作者：Nitin Tandon、Shripad M. Patil、Runjhun Tandon、Pushpendra Kumar

  DOI：10.1039/d1ra02222a

  日期：——

  Novel silica-coated ferrite nanoparticles supported with montmorillonite (K₁₀) have been prepared and explored for their catalytic activity for the O, N, and S-acylation reactions under solvent-free conditions.

  用蒙脱石（K₁₀）支撑的新型二氧化硅包覆铁氧体纳米颗粒已经制备并在无溶剂条件下探索其在氧、氮和硫酰化反应中的催化活性。
• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Photooxygenation of vinyl sulfides: Substituent effects on the [2+2] cycloaddition versus schenck ene reaction modes
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01669-9

  日期：1995.10

  Electron-accepting substituents at the para position of aryl vinyl sulfides 1 promote the ene reaction with singlet oxygen in competition with the usual [2+2] cycloaddition, while electron-donating substituents afford exclusively dioxetane product, which through their thermally labile nature decompose by C-C cleavage to the corresponding carbonyl fragments.

  芳基乙烯基硫醚1对位的电子接受取代基与通常的[2 + 2]环加成反应促进单线态氧与烯的反应，而给电子取代基仅提供二氧杂环丁烷产物，该产物通过其热不稳定的特性分解为CC裂解成相应的羰基片段。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Fungicidal Activity of S-Esters of Thiocarboxylic Acids as Antimicrobial Additives to Petroleum Products
  作者：I. A. Aliev、L. A. Belovezhets、L. A. Oparina

  DOI：10.1134/s096554411901002x

  日期：2019.1

  AbstractA variety of aliphatic and aromatic S-esters of thiocarboxylic acids have been tested for antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure of the compounds R1SC(O)R2 and their toxicity for microorganisms has been revealed, and the effect of various functional groups on the antimicrobial properties has been shown. The cooling lubricant IKhP-45E with S-aryl thioacetate

  摘要已经测试了多种硫代羧酸的脂族和芳族S-酯的抗微生物活性。揭示了化合物R 1 SC（O）R 2的化学结构与其对微生物的毒性之间的关系，并显示了各种官能团对抗菌性能的影响。已测试了带有S-芳基硫代乙酸酯添加剂的冷却润滑剂IKhP-45E 。研究表明，所用的添加剂（0.25-0.5 wt％）会抑制所有研究的微生物的生长。但是，它们对真菌的活性较高。S的介绍芳基硫代乙酸酯为这些油提供了抗微生物降解的能力，可长时间保留其理化性质。