(1-pentenyl-2-oxy)trimethylsilane | 40911-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-pentenyl-2-oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxy)-1-pentene；trimethyl-(1-propyl-vinyloxy)-silane；2-trimethylsilanyloxy-pent-1-ene；Trimethyl(pent-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 40911-68-0
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: OKHTYPHBVASHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-pentenyl-2-oxy)trimethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  光活性芒果的立体选择性合成：蚂蚁的报警信息素

  摘要：

  (+)- 和 (-)-Manicone, (+)-(6S)- 和 (-)-(6R)-(4E)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one, 合成良好通过 TiCl4 促进的 3-三甲基甲硅烷氧基-2-戊烯与 (+)-(2S)- 或 (-)-(2R)-2- 甲基丁醛的反应产生。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.279
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙胺 作用下， 生成 (1-pentenyl-2-oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮基硅烷中区域选择性制备动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  动力学三甲基甲硅烷基烯醇醚通过两步法区域选择性地制备，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化由三甲基甲硅烷基甲基铜和酰氯制备的β-酮基硅烷的重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1967

文献信息

• Generation of<i>α</i>-Nitroalkyl Radicals by Oxidation of Nitronate Anions with Cerium(IV) Ammonium Nitrate and Their Addition Reaction to Electron-Rich Olefins
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.987

  日期：1995.11

  α-Nitroalkyl radicals are generated by oxidation of nitronate anions with cerium(IV) ammonium nitrate. When the reactions are carried out in the presence of electron-rich olefins, such as silyl eno...

  α-硝基烷基自由基是通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化硝基阴离子产生的。当反应在富电子烯烃如甲硅烷基烯...
• Oxidative Generation of 1-Nitroalkyl Radicals and Their Addition Reaction to Olefins
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.2525

  日期：1997.10

  1-Nitroalkyl radicals are generated by oxidation of potassium salt of 1-aci-nitroalkanes with ammonium hexanitratocerate(IV). When the oxidation is carried out in the presence of electron-rich olefins, such as silyl enol ethers, intermolecular addition of the radicals onto the olefins proceeds to afford β-nitro ketones, which are further converted to α,β-unsaturated ketones in high yield. Stereoselective

  1-硝基烷基自由基是由 1-aci-硝基烷烃的钾盐与六硝酸酯 (IV) 铵氧化生成的。当在富电子烯烃（如甲硅烷基烯醇醚）存在下进行氧化时，自由基与烯烃的分子间加成得到 β-硝基酮，其进一步转化为 α,β-不饱和酮。屈服。稠环系统的立体选择性构建是通过 1-硝基烷基的分子内加成实现的。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• Sur l'obtention hautement regio-et stereoselective d'enoxysilanes par action du bis(trimethylsilyl) acetamide en milieu hmpt sur les derives carbonyles enolisables
  作者：James Dedier、Pierre Gerval、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85896-9

  日期：1980.2

  The authors describe a new and general method for the preparation of enoxysilanes by silylation of enolizable aldehydes and ketones by use of bis(trimethylsilyl) acetamide in HMPT, in the presence of very small quantities of sodium metal(or another basic agent) as catalyst. This method was found to proceed rapidly, with good yields, and is highly regio-and stereo-selective (giving the Z isomer, orientation

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。